ПМ-21 хімія 28.09.22

 28.09.2022

Лекція (2 год.)

Тема 3.6. Вуглеводи. Моносахариди.

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.135-141, § 23

 

Виконати (письмово):

169. Якими хімічними реакціями можна виявити в молекулі глюкози:

а) гідроксильні групи;

б) альдегідну групу?

170. За матеріалами з інтернету або іншими джерелами інформації

підготуйте повідомлення про роль глюкози в організмі людини.

171. У якій масі води потрібно розчинити 40 г глюкози, щоб виготовити розчин із масовою часткою вуглеводу 8 %?

172. Обчисліть маси розчинів глюкози з її масовими частками 5 і 25 %,

необхідні для приготування 200 г 10 %-го розчину цієї сполуки.

173. Яка маса срібла утворюється при окисненні 0,4 моль глюкози

надлишком амоніачного розчину аргентум(І) оксиду?

174. Який об’єм вуглекислого газу (н. у.) виділиться при повному перетворенні 90 г глюкози на спирт під час бродіння?

175. У результаті молочнокислого бродіння глюкози утворилося 3,6 г

молочної кислоти і залишилось 8,4 г глюкози. Обчисліть масу вуглеводу до початку реакції.

ВУГЛЕВОДИ (цукри) – органічні сполуки, до складу яких входять Карбон, Гідроген та Оксиген. Їхня загальна формула – С_n(Н₂О)_m, звідки й вихідна назва вуглеводів (вуглець і вода). 

Вуглеводи за хімічним складом поділяють на моносахариди, олігосахариди і полісахариди.

Моносахариди утворені відповідно до загальної формули С_n(Н₂О)_n. Це - кристалічні речовини, добре розчинні у воді, солодкі на смак, не підлягають гідролізу, з них складаються оліго- і полісахариди. В залежності від кількості атомів С в молекулі, розрізняють триози, тетрози, пентози, гексози, гептози. Найбільш поширені у природі – пентози (рибоза, дезоксирибоза) і гексози (глюкоза, фруктоза, галактоза).

Олігосахариди утворюються внаслідок взаємодії молекул моносахаридів між собою і містять від 2 до 12 таких залишків. Олігосахариди – кристалічні речовини, розчинні у воді, менш солодкі на смак, підлягають гідролізу до моносахаридів, із залишків яких складаються. В залежності від кількості моносахаридних залишків, розрізняють олігосахариди: дисахариди, трисахариди і т.д. Із дисахаридів найбільш поширені у природі – лактоза (молочний цукор), сахароза (буряковий/тростинний цукор), мальтоза (солодовий цукор). Гідроліз дисахаридів відбувається у людини в тонкому кишечнику під дією ферментів, що містяться в панкреатичному і кишечному соках. Назва ферменту походить від назви дисахариду, на який він діє, з заміною «-оза» на «-аза»: лактаза, сахараза, мальтаза.

 

Полісахариди утворюються внаслідок взаємодії молекул моносахаридів між собою і містять більше 100 таких залишків. Полісахариди не розчинні у воді, не солодкі, підлягають ступінчастому гідролізу до моносахаридів, із залишків яких складаються:

крохмаль → декстрини → мальтоза → глюкоза.

Найбільш поширені у природі – крохмаль, глікоген, целюлоза, хітин, пектини.

 

Вуглеводи містяться в усіх живих організмах. Ви знаєте, що вони утворюються в зелених рослинах і деяких бактеріях унаслідок фотосинтезу. Схема цього процесу в рослинах:

вуглекислий газ + вода → вуглеводи + кисень,

а узагальнене хімічне рівняння:   nСО₂ + mН₂О → C_n(H₂O)_m + nО₂.

 

Для вуглеводів використовують, як правило, тривіальні назви, більшість яких закінчується на -оза.

Глюкоза. Це — один із найважливіших моносахаридів. Глюкоза, або виноградний цукор, міститься у фруктах і ягодах, меді, а в незначній кількості — у крові людини і тварин.

Будова молекули. Хімічна формула глюкози — С₆Н₁₂О₆. Молекула сполуки містить різні характеристичні групи — альдегідну і гідроксильні:

Отже, глюкоза є водночас і альдегідом, і багатоатомним спиртом; такі сполуки називають альдегідоспиртами.

Форму молекули глюкози, зображену вище, називають відкритою. У цій формі молекули сполуки існують лише у водному розчині, причому в незначній кількості. Характерною формою для молекули глюкози (у твердому стані й у розчині) є циклічна; цикл складається з п’яти атомів Карбону й одного атома Оксигену.

У розчині відкрита форма молекули постійно перетворюється на циклічну і навпаки.

Структурним ізомером глюкози є інший моносахарид — фруктоза. У молекулі цієї сполуки карбонільна група сполучена із двома різними замісниками:

Фруктоза (інша назва вуглеводу — фруктовий цукор) міститься в багатьох фруктах, ягодах, меду. Це безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодша за звичайний цукор (сахарозу).

В організмі людини фруктоза перетворюється на ізомер — глюкозу.

 

Фізичні властивості. Глюкоза — білий порошок або безбарвна кристалічна речовина із солодким смаком. Сполука добре розчиняється у воді, плавиться при 146 °С.

Хімічні властивості. Глюкоза вступає в реакції, характерні для багатоатомних спиртів і альдегідів.

Реакція за участю гідроксильних груп. Глюкоза, як і гліцерин, взаємодіє з купрум(ІІ) гідроксидом у лужному середовищі. Продукт реакції — розчинна сполука Купруму(ІІ) синього кольору:

Реакції за участю альдегідної групи. Глюкоза легко окиснюється. При нагріванні її розчину з амоніачним розчином аргентум(І) оксиду утворюється амонійна сіль глюконової кислоти, а на стінках посудини з’являється тонкий блискучий шар срібла. Це реакція «срібного дзеркала»:

Аналогічно діє на глюкозу купрум(II) гідроксид (при нагріванні), перетворюючись на купрум(І) гідроксид жовтого кольору, який швидко розкладається на червоний купрум(І) оксид і воду:

Глюкоза подібно до альдегідів може зазнавати відновлення. Унаслідок її взаємодії з воднем за наявності каталізатора утворюється шестиатомний спирт сорбіт:

Сорбіт міститься у водоростях, багатьох ягодах і фруктах, має солодкий смак. Сполука не засвоюється організмом і тому слугує замінником цукру для хворих на цукровий діабет.

Реакції бродіння. Так називають перетворення органічних речовин (вуглеводів) за участю мікроорганізмів або виділених із них ферментів.

Під дією ферментів дріжджів глюкоза у водному розчині повільно перетворюється на етиловий спирт. Назва цього процесу — спиртове бродіння. Його можна спрощено описати таким хімічним рівнянням:

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑.

глюкоза        етанол

Молочнокисле бродіння глюкози спричиняють молочнокислі бактерії:

С₆Н₁₂О₆ → 2СН₃-СН(ОН)-СООН

глюкоза         молочна кислота

Спиртове бродіння здавна використовують у виноробстві та пивоварінні. Молочнокисле бродіння відбувається, наприклад, під час квашення овочів.

Добування і використання. Глюкозу добувають, здійснюючи гідроліз природних речовин — крохмалю, цукру, целюлози.

При окисненні глюкози в організмі виділяється необхідна для нього енергія. Тому цю сполуку використовують у медицині як легкозасвоювану і калорійну речовину. Вона входить до складу кровозамінних рідин.

Глюкозу застосовують і в харчовій промисловості. Із цього вуглеводу добувають аскорбінову кислоту (вітамін С), кальцій глюконат.

ИСНОВКИ

Вуглеводи — найпоширеніші в природі органічні сполуки, які утворюються внаслідок фотосинтезу. Їх загальна формула — Cn(H2O)m.

Вуглеводи поділяють на моносахариди, дисахариди і полісахариди. Найважливішим моносахаридом є глюкоза С₆Н₁₂О₆. Це кристалічна речовина, добре розчинна у воді, солодка на смак.

Глюкоза вступає в реакції окиснення, відновлення, бродіння. Її добувають гідролізом природних речовин. Глюкозу застосовують у харчовій промисловості, медицині, органічному синтезі.