ГМ-22 хімія 15.12.22
15.12.2022
Комбіноване заняття
(2 год.)
Тема 3.4. Естери.
Виконати (письмово):
1. Завдання,
що зустрічаються по ходу лекції і помічені "?"
2. Завдання:
154. Знайдіть відповідність:
Формула сполуки Клас сполук
1) H–COO–СH3; а) карбонова кислота;
2) CH3–COO–H; б) естер.
155. Знайдіть відповідність:
Формула естеру Назва естеру
1) С2Н5СООСН3; а) бутилетаноат;
2) СН3СООСН2СН2СН2СН3; б) метилпропаноат.
157. Складіть структурні формули молекул таких
естерів:
а) бутилметаноату;
б) етилформіату;
в) пропілового естеру мурашиної кислоти.
158. Напишіть рівняння реакцій:
а) естерифікації за участю пропан-1-олу і етанової кислоти;
б) гідролізу метилпропаноату;
в) горіння метилметаноату.
159. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких
можна здійснити такі перетворення:
СН3ОН →НСНО →НСООН →HCOOCH3.
160. Яку масу метанолу було взято для добування
метилбутаноату, якщо утворилося 20,4 г естеру, а прореагувало 80 %
спирту?
Запах багатьох квітів, плодів,
фруктів, ягід зумовлений наявністю в них органічних
сполук певного класу — естерів.
Естери — похідні карбонових кислот, у молекулах яких атом Гідрогену карбоксильної групи заміщений на вуглеводневий залишок (раніше такі сполуки
називали складними ефірами).
Загальна формула естерів — R–CООR .
Добування. Естери
утворюються при взаємодії карбонових кислот зі спиртами:
кислота спирт естер
Такі реакції, як вам відомо, називають реакціями
естерифікації. Вони є оборотними; водночас із прямою реакцією відбувається
зворотна — взаємодія естеру з водою. Щоб досягти повнішого
перетворення кислоти і спирту на естер, реакційну суміш
нагрівають для видалення пари одного із продуктів реакції.
Реакції обміну між сполукою і водою називають
реакціями гідролізу.
Назви. Систематичні
назви естерів складаються із двох частин. Першою частиною є назва вуглеводневого залишку в молекулі відповідного спирту, а другою —
назва вуглеводню, від якого походить кислота, із суфіксом -оат:
СН3СООСН3 метилетаноат
В інших назвах естерів використовують назву вуглеводневого залишку молекули спирту і назву карбонової
кислоти (або її залишку).
Наприклад, естер СН3СООСН3 називають метиловим естером
оцтової кислоти або метилацетатом.
? Запропонуйте
для етилпропаноату іншу назву і
зобразіть структурну формулу молекули сполуки.
Властивості. Естери
з невеликими молекулярними масами є безбарвними леткими рідинами здебільшого з
приємним запахом. Так, метилбутаноат СН3СН2СН2СООСН3 має аромат яблук, бутилетаноат СН3СООСН2СН2СН2СН3 — груш, етилбутаноат СН3СН2СН2СООС2Н5 —
ананасу, а бензилетаноат СН3СООСН2С6Н5 — жасмину. Естери з кількома десятками атомів Карбону в молекулах — тверді
речовини, що не мають запаху. Такі естери містяться у
бджолиному воску (найбільше в ньому естеру С15Н31СООС30Н61, який
походить від пальмітинової кислоти).
Молекули естерів не містять гідроксильних груп і не можуть утворювати водневі зв’язки. Тому ці сполуки
нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.
Естери повільно взаємодіють із водою, тобто зазнають гідролізу. За наявності кислот або лугів швидкість
цієї реакції зростає.
? Складіть
рівняння реакції гідролізу метилпропаноату.
Естери — горючі речовини.
? Складіть рівняння реакції горіння метилпропаноату.
Застосування. Деякі естери карбонових кислот є компонентами парфумів, косметичних засобів, фруктових есенцій. Етилацетат і етилформіат слугують розчинниками для фарб і лаків.ВИСНОВКИ
ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ
Нітрогліцерин
Естери можуть походити не лише від карбонових кислот,
а й від неорганічних оксигеновмісних кислот. Серед них — естер
гліцерину і нітратної кислоти, тривіальна назва якого —
нітрогліцерин. Цю сполуку використовують для виготовлення динаміту; вона є
однією з найсильніших вибухових речовин. Промислове виробництво нітрогліцерину
пов’язане з ім’ям шведського винахідника і підприємця А. Нобеля (він заснував
премію, яку пізніше було названо Нобелівською).
Водний розчин нітрогліцерину з його масовою часткою 1
%, а також пігулки, що містять цю сполуку, застосовують у
медицині як судинорозширювальний засіб.
Нітрогліцерин — оліїста рідина без запаху. Сполуку
добувають за реакцією гліцерину із сумішшю концентрованих нітратної
та сульфатної кислот:
H2SO4
С3Н5(ОН)3 + 3HONO2⎯⎯→С3Н5(ОNO2)3 + 3Н2О.
При нагріванні або слабкому ударі нітрогліцерин
вибухає:
4С3Н5(ОNO2)3→12СО2↑ + 6N2↑ + O2↑ + 10Н2О↑.
Жири — естери гліцеролу і вищих карбонових кислот. Ці сполуки ще називають тригліцеридами, оскільки молекула жиру містить три кислотні залишки.
Природні жири є похідними вищих (жирних) карбонових
кислот, молекули яких, як правило, мають нерозгалужену будову і парну кількість атомів Карбону. Серед цих кислот:
• пальмітинова С15Н31СООН, або СН3–(СН2)14–СООН;
• стеаринова С17Н35СООН, або СН3–(СН2)16–СООН;
• олеїнова С17Н33СООН, або СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН;
• лінолева С17Н31СООН, або СН3–(СН2)4–СН=СН–СН2–СН=СН–(СН2)7–СООН;
• ліноленова С17Н29СООН, або СН3–(СН2–СН=СН)3–(СН2)7–СООН.
Жири завжди містять домішки — жирні кислоти, вітаміни A, D, E, F, інші органічні речовини, воду.
ВПРАВА. Скласти структурну формулу молекули жиру, в якій є
залишки молекул пальмітинової, стеаринової та олеїнової кислот.
Розв’язання
Записуємо структурну формулу молекули гліцеролу, а
після неї навпроти кожної ОН-групи — структурну формулу молекули відповідної карбонової кислоти. Потім
вилучаємо атоми Гідрогену з усіх гідроксильних груп молекули
гліцеролу, ОН-групи з молекул
кислот і з’єднуємо отримані залишки рисками, які імітують прості ковалентні зв’язки.
Якщо в молекулі жиру всі
вуглеводневі залишки походять від стеаринової кислоти, його називають
тристеарином, а якщо це залишки олеїнової кислоти — триолеїном.
Класифікація. Розрізняють тваринні й рослинні жири.
Серед тваринних жирів найбільш уживані вершкове масло, свиняче сало і яловичий жир. У їхньому
складі переважають тригліцериди насичених кислот — стеаринової та пальмітинової. Жири морських ссавців і риб утворені переважно
ненасиченими жирними кислотами; молекули деяких кислот містять 4 і більше подвійних зв’язків.
Рослинні жири, як
вам відомо, називають оліями.
Найважливіші олії — соняшникова, оливкова,
кукурудзяна. Вони містять переважно тригліцериди ненасичених кислот — олеїнової
та лінолевої. Однак у кокосовому і пальмовому жирах найбільше естерів насичених кислот.
Фізичні властивості. Більшість тваринних жирів є твердими речовинами, а в
організмах морських ссавців і риб містяться рідкі жири. Рослинні
жири, за винятком кокосового і пальмового, — рідини.
Жир не має сталої температури плавлення, оскільки є сумішшю різних тригліцеридів; він плавиться в
певному температурному інтервалі.
Жири легші за воду, нерозчинні в ній, але добре розчиняються в бензині, бензені, дихлороетані та багатьох інших
органічних розчинниках. Деякі розчинники використовують при чищенні тканин від жирових плям.
Рідкі жири утворюють з водою емульсії. Приклад такої емульсії — сильно струшена суміш олії з
водою, яка швидко розшаровується. Досить стійкою емульсією є молоко.
Хімічні властивості. Із повсякденного життя вам відомо,
що жири з часом гіркнуть (це — результат їх окиснення), а за сильного нагрівання розкладаються.
Жири, як і естери одноатомних спиртів, за певних умов зазнають гідролізу, а ті, в молекулах яких
є залишки ненасичених кислот, сполучаються з воднем, галогенами.
Гідроліз жирів — один
із важливих промислових процесів. Жири взаємодіють із водяною парою за температури 200—250 °С і
тиску 20—25 атм або за наявності каталізаторів:
жир + вода → гліцерол + вищі кислоти.
Якщо ці реакції здійснювати за
нагрівання й наявності лугів, то замість вищих кислот утворюються їхні солі
(мила). Відповідний процес називають омиленням жирів.
? Складіть рівняння реакції тристеарину з натрій гідроксидом.
Гідроліз жирів відбувається і в живих організмах. У
ньому беруть участь особливі каталізатори — ферменти.
Гідрування. Жири,
які походять від ненасичених кислот, вступають у реакції, характерні для алкенів, зокрема сполучаються з воднем.
При пропусканні газу в нагріту до 160—240 °С олію за наявності каталізатора поступово утворюється
твердий жир, схожий на тваринний:
рідкий жир + водень → твердий жир.
Змішуванням добутого твердого жиру з молоком, вершковим маслом, невеликими кількостями
вітамінів А і D виробляють маргарин. Твердий жир також використовують для технічних потреб, як сировину для виробництва мила.
Окиснення. Контактуючи
з вологим повітрям, жири зазнають гідролізу й окиснюються. Продуктами цих перетворень є альдегіди, інші сполуки з
меншою кількістю атомів Карбону в молекулах. Більшість із них має неприємний
запах і гіркий смак.
Ненасичені жири окиснюються калій перманганатом,
іншими окисниками. Цей процес повільно відбувається й за участю кисню
повітря; у результаті рослинні жири тверднуть (ніби висихають).
При підпалюванні жири горять на повітрі.
Застосування. Основна сфера використання жирів — харчова промисловість. Ці речовини застосовують у
виробництві косметичних засобів, медицині, техніці. Із жирів добувають гліцерин, вищі карбонові кислоти, мило, інші речовини.
Біологічна роль. При повному
окисненні жиру в організмі виділяється удвічі більше енергії, ніж із такої самої маси білка чи вуглеводу. Жири містяться в
клітинних мембранах, є теплоізоляторами, розчиняють деякі вітаміни.
Олії — джерело ненасичених кислот, які в організмі не утворюються, але мають високу біологічну
активність.
ВИСНОВКИ
Комментарии
Отправить комментарий