МХ-22 (ХТІ) органічна хімія 13.12.22

 

13.12.2022

Комбіноване заняття (2 год.)

Тема 2.6. Хімічні властивості алкенів.

Опрацювати: Хімія (профільний рівень) 10 клас (за посиланням «Підручники»), §13, с.60-67, лекційний матеріал

Виконати (письмово):

1. Складіть рівняння реакцій приєднання водню, брому, гідрогенхлориду і води до етену, пропену, 2-метилбут-1-ену. Назвіть продукти реакції.

2. Які досліди дають змогу відрізнити етен від етану? Складіть рівняння відповідних якісних реакцій і вкажіть умови їх перебігу.

3. Напишіть рівняння реакції горіння пропену.

4. При повному згорянні 10 мл газуватого ненасиченого вуглеводню утворилося по 30 мл вуглекислого газу і водяної пари (об’єми відповідають однаковим умовам). Знайдіть формулу вуглеводню.6

5. За метеріалами з інтернет-джерел підготувати повідомлення про сфери застосування етилену і інших алкенів.

 

Хімічні властивості. Через наявність у молекулах алкенів подвійного зв’язку сполуки виявляють значну хімічну активність. У більшості реакцій за участю цих вуглеводнів подвійний зв’язок унаслідок розриву одного з його складників легко перетворюється на простий. Алкени вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

Реакції приєднання (в органічній хімії так називають реакції сполучення). Алкени сполучаються з воднем (реакція гідрування), галогенами (реакція галогенування), галогеноводнями, водою (реакція гідратації).

Склад продуктів таких реакцій за участю водню або галогенів передбачити легко; кожний атом Гідрогену або галогену приєднується до атома Карбону, який у молекулі вуглеводню утворює подвійний зв’язок:

 

                                       Pt або t, Ni

СН₂=СН–СН₃ + Н₂ ⎯⎯⎯⎯→ СН₃–СН₂–СН₃ (реакція гідрування);

СН₂=СН–СН₃ + Br₂→ СН₂–СН–СН₃           (реакція бромування).

                                       |         |

                                      Br     Br   

Етен та інші алкени реагують із фтором зі спалахуванням, суміші алкенів із хлором при освітленні вибухають, а реакції цих вуглеводнів із йодом є оборотними.

Бромування алкенів відбувається за участю не лише брому, а і його водного розчину — так званої бромної води (вона, як і бром, має бурий колір). Знебарвлення бромної води дає змогу відрізняти алкени та інші ненасичені сполуки від насичених. Це —якісна реакція на кратний зв’язок.

Алкени взаємодіють із галогеноводнями за звичайних умов

СH₂=CH₂ + H–Br → СH₃–CH₂Br

                                           бромоетан,

а з водою — за наявності концентрованої сульфатної кислоти (або за підвищених температури й тиску та наявності каталізаторів):

СH₂=CH₂ + H–ОН (Н₂О) → СH₃–CH₂ОН

                                                           етанол.

Якщо молекула алкену є несиметричною щодо подвійного зв’язку, то при взаємодії вуглеводню з галогеноводнем або водою атом Гідрогену молекули галогеноводню або води приєднується переважно до атома Карбону, сполученого з більшою кількістю атомів Гідрогену (правило Марковнікова):

СH₂=CH–CH₃ + H–Br → СH₃–CHBr–CH₃

                                                    2-бромопропан.

 

Реакції окиснення. Алкени, як і інші вуглеводні, при підпалюванні горять на повітрі:

С₂Н₄+3О₂→2СО₂+2Н₂О (реакція повного окиснення).

За певних умов алкени окиснюються з руйнуванням однієї зі складових подвійного зв’язку в молекулах. Таке окиснення називають частковим. Воно відбувається, наприклад, при взаємодії алкенів із розбавленим водним розчином калій перманганату KMnO₄. Під час пропускання етену або іншого газоподібного алкену в розчин цієї солі фіалковий колір зникає і з’являється бурий осад MnO₂. У результаті реакції утворюється двохатомний спирт етиленгліколь:

3СH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂О→ 3CH₂ОН–CH₂ОН+ 2MnO₂+2КОН

                                                                      етиленгліколь

За допомогою цієї реакції, як і реакції за участю бромної води, можна відрізнити ненасичені органічні сполуки від насичених. Знебарвлення калій перманганату KMnO₄ – ще одна якісна реакція на ненасичені сполуки (кратний зв’язок).

Реакції полімеризації. Молекули етену за певних умов можуть сполучатися в довгі ланцюги. У результаті такої взаємодії утворюється поліетилен. Цей процес можна розглядати як послідовне приєднання до молекули алкену інших таких самих молекул унаслідок розриву однієї зі складових подвійного зв’язку.

Схема утворення поліетилену з етену:

nСH₂=CH₂→ –СH₂–CH₂– + –СH₂–CH₂– + … → (–СH₂–CH₂–)_n

  мономер                                                                     полімер

 

Алкени значно активніші за алкани. Завдяки наявності подвійного зв’язку в молекулах ці вуглеводні вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.