МХ-22 (ХТІ) органічна хімія 06.12.22
06.12.2022
Комбіноване заняття (2 год.)
Тема 2.5. Алкени. Номенклатура. Ізомерія. Фізичні властивості.
Опрацювати: Хімія (профільний рівень) 10 клас (за посиланням «Підручники»), §13, с.56-60, лекційний матеріал
Виконати (письмово):
1. Які сполуки називають алкенами? Напишіть загальну формулу алкенів.
2. Складіть структурні формули молекул алкенів:
а) 2-метилбут-2-ен;
б) 3-метилпент-2-ен;
в) 3-етил-5,6-диметилгепт-3-ен
(див. зразок виконання вправи в тексті лекції).
3. Зобразіть формули молекул алкенів С5Н10, що є структурними ізомерами, і дайте назву кожній сполуці.
4. Яка хімічна формула алкену, що має:
а) молярну масу 70 г/моль;
б) густину за нормальних умов 1,875 г/л? (М=ρ•Vm, де М- молярна маса, г/моль; ρ- густина, г/л; Vm- молярний об᾽єм, л/моль)
АЛКЕНИ
Склад і будова молекул. Найпростішим вуглеводнем з одним подвійним зв’язком у молекулі є етен, або етилен. Його молекулярна формула С2Н4, структурна формула СН2=СН2.
Відомо багато вуглеводнів, подібних до етену за будовою молекул.
Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.
Загальна формула алкенів — СnH2n (n = 2, 3, ...).
Етен є родоначальником гомологічного ряду алкенів (n=2). Хімічну формулу наступної сполуки в цьому ряду можна отримати, «додавши» до формули етену гомологічну різницю СН2: С2Н4СН2 => С3Н6 або за загальною формулою (n=3).
Тепер складемо структурну формулу молекули алкену С3Н6. Спочатку запишемо відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним і одним простим зв’язком:
С=С–С.
Узявши до уваги, що атоми Карбону чотиривалентні, проведемо від кожного атома додаткові риски (вони імітують прості зв’язки) і допишемо атоми Гідрогену:
Н
|
Н–С=С–С–Н
| | |
Н Н Н
Скорочена структурна формула молекули цього вуглеводню: СН2=СН–СН3.
Природа подвійного звʼязку. Щоб з’ясувати природу подвійного зв’язку, звернемося до електронної будови атома Карбону. Відомо, що у збудженому стані в його зовнішньому електронному шарі містяться чотири неспарені електрони — один s- і три p-електрони. Згідно з гіпотезою гібридизації в момент утворення молекули етену s-електронна орбіталь атома Карбону гібридизується з двома p-електронними орбіталями, унаслідок чого утворюються три нові sp2 -гібридні електронні орбіталі. Якщо уявити ядро атома Карбону в центрі трикутника, то sp2 -гібридні орбіталі напрямлені до його вершин, кут між ними становить 120о . Гібридні електронні орбіталі двох атомів Карбону, перекриваючись, утворюють s-зв’язок. Негібридизовані p-електронні орбіталі двох атомів Карбону, перекриваючись, утворюють так званий p-зв’язок. Оскільки p-електронні орбіталі мають форму об’ємних вісімок, то перекривання відбувається над і під віссю s-зв’язку. Отже, між атомами Карбону в молекулі етену утворюється подвійний зв’язок: один s-, другий — p-зв’язок. Порівнюючи характеристики одинарного й подвійного зв’язків між атомами Карбону, можна помітити, що енергія подвійного зв’язку (614 кДж/моль) більша за енергію одинарного зв’язку (348 кДж/ моль), але менша за його подвоєну енергію. Очевидно, що енергія p-зв’язку менша за енергію s-зв’язку й становить: 614 – 348 = 266 (кДж/моль). p-Зв’язок менш міцний, оскільки його електронна густина зосереджена не між атомними ядрами, а вище й нижче від них. Просторово p-зв’язок доступніший для реагентів, під їх упливом він поляризується й розривається. Довжина подвійного С=С-зв’язку в молекулі етену (0,134 нм) менша, ніж у молекулі етану, оскільки в утворенні подвійного зв’язку беруть участь чотири електрони (по два від кожного атома Карбону), а в утворенні простого — лише два електрони. Позитивно заряджені ядра атомів Карбону в молекулі етену зв’язуються міцніше, ніж у молекулі етану, оскільки між ними містяться електрони, які мають більший сумарний негативний заряд.
Назви. Систематичні назви алкенів складають, дотримуючись такої самої послідовності, що і для алканів. Додатково враховують положення подвійного зв’язку в молекулі. Головний карбоновий ланцюг обирають так, щоб він містив цей зв’язок. Атоми Карбону нумерують від того кінця ланцюга, до якого подвійний зв’язок ближчий.
Назву алкену з нерозгалуженими молекулами складають, додаючи суфікс -ен до кореня назви відповідного алкану з такою самою
кількістю атомів Карбону в молекулі. Наприклад, алкен С3Н6 має назву пропен.
Положення подвійного зв’язку в молекулах алкенів, крім етену і пропену, вказують у назві сполуки цифрою (найменшим номером відповідного атома Карбону) після кореня перед суфіксом -ен, причому до і після цифри записують дефіс:
1 2 3 4
СН2=СН– СН2–СН3
Бут-1-ен
(раніше цифру, що вказувала положення подвійного зв’язку, записували перед назвою сполуки або після неї: 1-бутен, бутен-1)
Для алкенів із розгалуженими молекулами назви замісників та їх положення вказують у такий самий спосіб, що й для алканів:
Н Н Н
| | |
Н–С1=С2 –С3 – С4–С5–Н
| | | | |
Н СН3 С2Н5 Н Н
3-етил-2-метилпент-1-ен
ВПРАВА. Скласти структурну формулу молекули алкену, назва якого —
4-етил-2-метилгекс-2-ен.
Розв’язання
Записуємо ланцюг із шести атомів Карбону (його має молекула н-гексану) і нумеруємо в ньому атоми. Другий і третій атоми сполучаємо подвійним зв’язком:
1 2 3 4 5 6
С–С=С–С–С–С
Приєднуємо замісники СН3– (метил) і С2Н5– (етил) відповідно до другого і
четвертого атомів:
1 2 3 4 5 6
С–С=С–С–С–С
| |
СН3 С2Н5
Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену та отримуємо структурну формулу молекули алкену:
1 2 3 4 5 6
СН3–С=СН–СН–СН2–СН3
| |
СН3 С2Н5
Ізомерія. Крім етену і пропену, всі інші алкени мають структурні ізомери. Ізомерні алкени можуть різнитися не лише будовою карбонового ланцюга (як і алкани), а й положенням подвійного зв’язку в ньому.
Виведемо структурні формули молекул ізомерних алкенів С4Н8 і дамо назви сполукам.
Спочатку реалізуємо всі можливі варіанти сполучення чотирьох атомів Карбону, пам’ятаючи, що, крім простих зв’язків, у молекулі алкену має бути один подвійний:
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3
С=С–С–С С–С=С–С С=С–С
|
С
Тепер допишемо до кожного атома Карбону необхідну кількість атомів Гідрогену, а під формулами наведемо назви відповідних сполук:
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3
СН2=СН–СН2–СН3 СН3–СН=СН–СН3 СН2=С–СН3
|
СН3
бут-1-ен бут-2-ен метилпропен
Ми не назвали третю сполуку 2-метилпроп-1-еном тому, що інших варіантів будови цієї сполуки, окрім наведеного, не існує.
Міжкласовими ізомерами алкенів є циклоалкани.
Вид ізомерії, зумовлений взаємним просторовим розміщенням атомів, називають цис-, транс-ізомерією, або геометричною ізомерією (від лат. cis — по цей бік, trans — по різні боки). Геометрична ізомерія є одним із видів просторової, або стереоізомерії (від грец. stereoz — просторовий). Цис-, транс-ізомерія можлива в тому разі, якщо біля атомів Карбону, сполучених подвійним зв’язком, є різні замісники.
Фізичні властивості. Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів. Етен, пропен і бутени за звичайних умов є газами, інші алкени — рідини або тверді речовини. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають. Алкени нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.
Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.
Загальна формула алкенів — СnH2n.
Назви алкенів складають так само, як і алканів. Наявність подвійного зв’язку вказують суфіксом -ен, а його положення в ланцюзі — цифрою перед суфіксом.
Структурні ізомери алкенів різняться будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому подвійного зв’язку.
Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають.
Комментарии
Отправить комментарий