ПМ-21 хімія 02.11.22

 02.11.2022

Комбіноване заняття (2 год.)

Тема 4.1. Насичені й ароматичні аміни.

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), §§ 26, 27, с.154-164.

Виконати (письмово):

1. Тренувальні вправи в кінці теоретичної частини

2. Виконати завдання:

1. Обчисліть масову частку Нітрогену в етиламіні.

2. Знайдіть густину (н. у.) і відносну густину метиламіну за воднем.

3. Складіть молекулярне та йонно-молекулярне рівняння реакції

метиламіну з водним розчином нітратної кислоти. Зважте на те,

що продукт реакції розчиняється у воді.

4. Масова частка Нітрогену в зразку технічного метиламіну становить 40 %. Обчисліть масову частку домішок у сполуці.

5. Допишіть схеми реакцій і складіть хімічні рівняння:

a) C₆H₅NH₂ + O₂→… ;

б) C₆H₅NH₂ + HBr →… .

6. Обчисліть масові частки елементів в аніліні.

1.    Визначення  амінів:

 Аміни – похідні амоніаку, в молекулі якого один або кілька атомів Гідрогену заміщено на вуглеводневий радикал.

Модель молекули найпростішого аміну - метиламіну (синя кулька - атом Нітрогену)

Молекулярна формула СН₃NH₂

Структурна формула 

Функціональна група амінів -   - NН₂ аміногрупа.

     2. Будова амінів

У молекулах амінів, зокрема метиламіну, як і в молекулі амоніаку NH₃, атом Нітрогену сполучений із трьома іншими атомами простим ковалентним зв’язком. Цей зв’язок реалізується за участю неспарених електронів зовнішнього енергетичного рівня атома Нітрогену.  В електронних формулах молекул амінів, крім спільних електронних пар, часто показують і «неподілену» пару 2s-електронів атома Нітрогену. Спільні електронні пари в молекулі аміну зміщуються до атома Нітрогену. На цьому атомі зосереджується негативний заряд, а на іншій частині молекули — позитивний. Отже, молекули амінів полярні.

  3. Класифікація  амінів

         І. За кількістю  радикалів

                                                                      

Первинні                      вторинні                                            третинні

R-NH₂                                 R- NH - R′                                R – N - R′    СН₃-N-СН₃

СН₃ - NH₂                      CH₃- NH – CH₃                                │                   │

С₂Н₅ – NH₂                    С₂Н₅-NН- С₂Н₅                                R′′                 СН₃

                                                                                 

                              ІІ. За  природою радикалів

 

 Аліфатичні                                                                        ароматичні

СН₃ – СН₂ –  NН₂                                                                 С₆Н₅- NН₂

етиламін (етанамін)                                                             феніламін (анілін) 

4.    Номенклатура  амінів

Назви амінів походять від назви вуглеводневого радикалу, що входить в молекулу, з додаванням закінчення –амін. Якщо радикалів кілька, то їх перелічують в алфавітному порядку. Приклади назв наведені далі. 

5.    Ізомерія  амінів

      1) Ізомерія карбонового ланцюга

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ – NН₂   бутан – 1 - амін

СН₃ – СН – СН₂ – NН₂   2 – метилпропан – 1 - амін              

           │

                    СН₃

            2) Ізомерія положення аміногрупи

СН₃ – СН₂ – СН₂ -  СН₂ – СН₂ – NН₂   пентан – 1 - амін

СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СН₃          пентан – 3 -  амін  

                      │

                      NН₂

        3)  Ізомерія, зумовлена кількістю алкільних замісників біля атома Нітрогену

 Первинні: С₃Н₇ – NH₂

 Вторинні: С₂Н₅ – NH – CH₃

 Третинні: СН₃ – N – СН₃

                             │

                               СН₃

6. Фізичні властивості  амінів

1. Метиламін,  диметиламін, триметиламін, етиламін – гази, добре розчинні у воді, з різким запахом амоніаку.

2. Середні аміни – рідини з неприємним  рибним запахом.

3. Вищі аміни – тверді нерозчинні речовини без запаху.

Між молекулами амінів утворюється водневий зв’язок, що підвищує їх температуру кипіння.

 

7.  Хімічні властивості амінів

1. Реакції окиснення – горіння

4СН₃NН₂ + 9О₂ → 4СО₂ +10Н₂О + 2N₂

 4С₂Н₅NН₂ + 15О₂ → 8СО₂ +14Н₂О + 2N₂

 2. Аміни – органічні основи, оскільки здатні приєднувати протони (Н⁺):

А) взаємодія з водою

СН₃NН₂ + Н₂О →  [СН₃NН₃]ОН

                                метиламоній гідроксид

     СН₃NН₂ + Н₂О →  [СН₃NН₃]⁺ + ОН ^-  (  в розчинах індикатори змінюють колір як в лугах)

 

Б) взаємодія з кислотами

СН₃NН₂ + НCl →  [СН₃NН₃]Cl

Метиламін             метиламоній хлорид

Додаткова інформація:

Аліфатичні аміни – сильніші  основи ніж амоніак, третинні аміни - сильніші  основи ніж вторинні, а вторинні - сильніші  основи ніж первинні.

Анілін C₆H₅NH₂ — безбарвна рідина з характерним запахом, малорозчинна у воді. Цей амін є більш слабкою основою, ніж насичені аміни.

Водний розчин аніліну не змінює забарвлення індикаторів. Сполука реагує із сильними кислотами, бромною водою (якісна реакція, білий осад), окиснюється на повітрі, перетворюючись на різні сполуки, горить кіптявим полум"ям.

У промисловості анілін добувають із нітробензену. Його використовують у виробництві барвників, лікарських засобів, полімерів.

 8. Застосування амінів

У виробництві полімерів, синтетичних волокон, барвників, ліків.

   Тренувальні вправи:

1.    Серед наведених формул укажіть ті, які належать  амінам:

С₄Н₉NН₂, С₃Н₆, С₅Н₁₁Сl,   СН ₃ОН  , СН₃ –NО₂, С₂Н₅NН₂.

2.    Напишіть структурні формули можливих ізомерів складу С₅Н₁₃N.