МХ-22 (ХТІ) органічна хімія 18.10.22

 18.10.2022

Комбіноване заняття (2 год.)

Тема 2.1. Алкани.

Опрацювати: Хімія 10 клас профільний рівень (за посиланням «Підручники»), §§ 5-8, с.18-36,

Виконати (письмово):

1. Запишіть в зошит і вивчіть напам"ять гомологічний ряд алканів.

2. Випишіть в зошит правила складання назв алканів розгалуженої будови.

3. Запишіть в зошит і вивчіть напам"ять назви і формули вуглеводневих залишків (замісників), що ви знайдете в лекції.

4. Серед наведених формул укажіть ті, що належать алканам: СН₄, С₃Н₆, С₆Н₁₂, С₇Н₁₆, С₈Н₁₈.

5. Складіть структурні формули молекул алканів, що мають такі назви:

а) 3-метилгексан;

б) 3,4-діетилгептан;

в) 3-етил-2-метилгептан.

6. Зобразіть структурні формули молекул усіх ізомерних алканів С₅Н₁₂ і назвіть сполуки.

7. Які вуглеводні в поданому переліку є ізомерами: 3-етил-2-метилпентан; 2,2,3-триметилпентан; 3,3-діетилпентан?

8. Складіть формулу алкану, назва якого — 4-етил-2,2-диметилгептан.

9. Напишіть рівняння реакцій, що відбуваються при бромуванні етану.

10. Напишіть хімічні рівняння:

а) ...СН₄ + ...О₂ → ...СО₂ + ...H₂O;

б) C₃H₈ → CH₄ + ... .

11. У балоні міститься 20 кг суміші пропану і бутану. Масова частка пропану в суміші становить 22 %. Обчисліть середню молярну масу суміші цих газів.

 

Склад молекул. Найпростішим насиченим вуглеводнем є метан СН₄.

Молекула метану утворюється за допомогою чотирьох ковалентних зв’язків між атомами Карбону та Гідрогену. Ці зв’язки спрямовуються у просторі під кутами 109,5о (тетраедричні кути). Така будова молекули метану зумовлена електронною будовою атома Карбону.

Пригадайте його електронну конфігурацію в основному й збудженому станах.

У молекулі метану «змішуються» одна s- і три p-орбіталі, утворюючи чотири нові рівноцінні sp³ -гібридні орбіталі. Вони спрямовані від центра до вершин тетраедра під кутом одна відносно одної 109,5^о . Цей вид гібридизації електронних орбіталей називають sp³ -гібридизацією. Описана форма електронних орбіталей атома Карбону забезпечує максимальне перекривання їх з електронними орбіталями атомів Гідрогену, що супроводжується утворенням так званих s-зв’язків.

Основні характеристики ковалентних зв’язків. З однією характеристикою ковалентних зв’язків ви щойно ознайомилися — це просторова напрямленість. У молекулі метану зв’язки спрямовані під кутом 109,5^о .

Енергію, що виділяється під час утворення молекули з окремих атомів, називають енергією зв’язку. Її можна розглядати і як енергію, яку треба затратити для розривання цього зв’язку. Отже, енергія зв’язку може бути мірою його міцності: чим більша енергія зв’язку, тим він міцніший. Енергія зв’язку С—Н у молекулі метану CH₄ становить 411 кДж/моль.

Атоми можуть зближуватися до певної межі, бо далі зростають сили відштовхування між їхніми ядрами. Відстань між ядрами, що відповідає мінімуму енергії молекули, визначає довжину ковалентного зв’язку. У молекулі метану довжина зв’язку С—Н становить 0,109 нм.

Молекулу метану можна описати такими параметрами:

тип гібридизації електронних орбіталей атома Карбону — sp³ ;

вид зв’язків — s-зв’язки;

довжина зв’язку С—Н — 0,109 нм;

енергія зв’язку С—Н — 411 кДж/моль;

 валентний кут — 109,5^о .

Метан започатковує гомологічний ряд, до якого зараховують сполуки з формулами С₂Н₆, С₃Н₈ та багато інших. 

Насичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг, називають алканами.

Загальна формула алканів — С_nH_2n+2 (n = 1,2, ...). У молекулах цих вуглеводнів усі атоми сполучені простим ковалентним зв’язком, а кути між лініями, що з’єднують центри сусідніх атомів, становлять 109,5°. Вуглеводні СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈ та інші аналогічні сполуки є гомологами й утворюють гомологічний ряд алканів.

Гомологічний ряд — це ряд органічних сполук (гомологів), молекули яких подібні за будовою й різняться на одну або кілька груп атомів СН₂ (так звана гомологічна різниця):

СН₄ метан

С₂Н₆ етан

С₃Н₈ пропан

С₄Н₁₀ бутан

С₅Н₁₂ пентан

С₆Н₁₄ гексан

С₇Н₁₆ гептан

С₈Н₁₈ октан

С₉Н₂₀ нонан

С₁₀Н₂₂ декан

Ізомерія. Для алканів, крім метану СН₄, етану С₂Н₆ і пропану С₃Н₈, існують ізомери.

Сполуки, які мають однаковий склад, але різну будову молекул, називають ізомерами, а явище існування таких сполук — ізомерією.

Формулу С₄Н₁₀ мають два алкани. Молекула одного з них містить нерозгалужений карбоновий ланцюг, а іншого — розгалужений:

СН3-СН2-СН2-СН3        і      СН3-СН (СН3)-СН3

Відомо три алкани з формулою С₅Н₁₂, п’ять — із формулою С₆Н₁₄, дев’ять — із формулою С₇Н₁₆, а кількість ізомерів, які мають формулу С₁₀Н₂₂, сягає 75. 

Отже, зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулах алканів кількість ізомерів істотно зростає.

Молекули ізомерних алканів різняться за послідовністю сполучення атомів Карбону. Ці сполуки є структурними ізомерами і мають різні властивості. Наприклад, температура кипіння бутану з нерозгалуженими молекулами становить –0,5 °С, а його ізомеру з розгалуженими молекулами –11,7 °С. Існують відмінності й у хімічних властивостях ізомерів.

Назви. Згідно із систематичною номенклатурою органічних сполук, назви всіх алканів мають суфікс -ан. Для перших чотирьох сполук цього гомологічного ряду використовують традиційні назви: метан, етан, пропан, бутан. Основу назв решти алканів становлять іншомовні числівники (грецькі, латинські), які вказують на кількість атомів Карбону в молекулах: С₅Н₁₂ — пентан, С₆Н₁₄ — гексан, С₇Н₁₆ — гептан, С₈Н₁₈ — октан, С₉Н₂₀ — нонан, С₁₀Н₂₂ — декан.

Якщо молекула має нерозгалужену («нормальну») будову, то перед назвою алкану часто записують літеру н із дефісом. Наприклад, сполуку з формулою 

СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ називають н-бутаном. 

Замісник — атом або група атомів (крім атома Гідрогену), що є відгалуженням у карбоновому ланцюзі. Загальне позначення замісника — R.

Якщо замісник утворений з атомів Карбону і Гідрогену, його називають вуглеводневим залишком. Формулу такого замісника можна отримати, «вилучивши» один атом Гідрогену з формули вуглеводню. Назва замісника походить від назви вуглеводню і має суфікс -ил (-іл):

метил СН₃–,

етил СН₃–СН₂–,

пропіл СН₃–СН₂–СН₂–.

Загальна формула цих та інших аналогічних замісників С_nН_2n+1–.

Правила складання назв алканів розгалуженої будови:

1. У молекулі алкану обирають найдовший (головний) карбоновий ланцюг і нумерують у ньому атоми Карбону. Нумерацію починають із того кінця ланцюга, до якого ближче перебуває замісник (замісники).

2. Визначають назву кожного замісника.

3. Назви замісників розміщують за алфавітом (відповідно до українського правопису) на початку назви сполуки. Перед назвою кожного замісника через дефіс указують номер атома Карбону, з яким сполучений замісник. Останньою записують назву алкану нерозгалуженої будови, молекула якого містить стільки атомів Карбону, скільки їх у головному ланцюзі.

4. За наявності кількох однакових замісників зазначають їх кількість, додаючи до назви замісника префікс (ди- або ді-, три-, тетра- тощо), а перед ним указують номери відповідних атомів Карбону, розділені комами.

Замісниками в молекулах органічних сполук можуть бути атоми галогенів — F, Cl, Br, I.

Приклади назв і формул таких сполук: йодометан CH₃I, дибромометан CH₂Br₂ тощо.

У молекулах алканів атоми Карбону з’єднані з різною кількістю атомів цього елемента. Якщо атом Карбону сполучений з одним таким самим атомом, його називають первинним, якщо із двома — вторинним, із трьома або чотирма — третинним і четвертинним відповідно.

У нерозгалуженому карбоновому ланцюзі містяться лише первинні (на його кінцях) і вторинні атоми Карбону.

 

Фізичні властивості. Алкани з невеликою кількістю атомів Карбону в молекулах за звичайних умов (температура +20 °С і тиск 760 мм рт. ст.) є газами. Це — метан, етан, пропан, бутан, ізобутан і диметилпропан. Алкани з молекулами нерозгалуженої будови, що містять від 5 до 16 атомів Карбону, — рідини, решта — тверді речовини. Сумішшю твердих алканів С_nH_2n+2 (n ≥ 18) є парафін.

Алкани — безбарвні, а у твердому стані — білі речовини. Запах мають лише рідкі алкани; його називають «бензиновим».

Температури плавлення і кипіння алканів зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зростають.

За нормального тиску метан СН₄ плавиться і закипає за температур –182,5 і –161,6 °С, н-бутан С₄Н₁₀ — за –138,3 і –0,5 °С, а н-октан С₈Н₁₈ — за –56,8 і +125,7 °С.

Залежність температур кипіння алканів від їх молекулярної маси пояснюють так. Чим важча молекула, тим більшу енергію їй потрібно надати (тобто нагріти речовину до вищої температури), щоб частинка залишила рідину (речовина при цьому переходить у газоподібний стан).

Алкани легші за воду. Оскільки молекули алканів неполярні, ці сполуки розчиняються в органічних розчинниках, але нерозчинні у воді.

 

МЕТОДИ ІДЕНТИФІКАЦІЇ ТА ВСТАНОВЛЕННЯ СТРУКТУРИ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК.

Найперше завдання, що постає перед хіміком-органіком, який синтезував нову сполуку, — це необхідність встановлення її хімічного складу. Речовину ретельно очищують, визначають її фізичні властивості (температури плавлення й кипіння, густину, розчиність у різних розчинниках тощо). З метою визначення вмісту атомів елементів у сполуці проводять якісний елементний аналіз. Прикладом такого аналізу є визначення Карбону, Гідрогену та Хлору в органічних сполуках. Далі з’ясовують, у якому співвідношенні містяться в сполуці визначені хімічні елементи, тобто кількісний склад молекул. Якщо відомий відсотковий уміст елементів, то можна обчислити найпростішу (емпіричну) формулу речовини.  Наприклад, для етану найпростішою  є формула СН₃. На практиці часто доводиться виокремлювати індивідуальні речовини з їхніх сумішей. Для цього існують різні методи, одним з яких є метод хроматографії. Він ґрунтується на здатності речовин по-різному поглинатися адсорбентом, наприклад силікагелем. Суміш речовин у розчині пропускають крізь металеву або скляну трубку (хроматографічну колонку), заповнену адсорбентом. Компоненти суміші рухаються в колонці вниз з різною швидкістю: той, що адсорбується найкраще, залишається в нерухомій фазі вгорі, інші — рухаються далі й поступово поглинаються іншими ділянками адсорбенту. Упродовж певного часу в колонці утворюються окремі зони, заповнені адсорбованими речовинами, що складали суміш. Уперше хроматографію застосував у 1903 р. російський учений М. С. Цвєт для розділення хлорофілу на компоненти.

 Добувши нову сполуку, треба встановити її структуру. Сучасному хімікові в цьому допомагають різноманітні хімічні (вивчення реакцій сполуки) та фізичні методи, найважливішими з яких є спектральні. Методи спектроскопії ґрунтуються на явищі взаємодії речовини з електромагнітним випромінюванням. Стикаючись з речовиною, електромагнітні хвилі або проходять крізь неї, або поглинаються. У разі поглинання енергія хвилі затрачається на зміну внутрішньої енергії речовини: відбувається збудження окремих структурних фрагментів молекул. Графік, що показує, яка ділянка електромагнітного випромінювання поглинається, називають спектром речовини, а ділянку найбільш інтенсивного поглинання — смугою поглинання.

Спектроскопія ядерного магнітого резонансу (ЯМР) ґрунтується на тому, що речовина, уміщена в сильне магнітне поле, поглинає випромінювання в ділянці радіохвиль. Але це стосується лише речовин, які містять атоми з ядрами, що мають власний магнітний момент і поводяться як маленькі магніти (¹ Н, ¹³С, ¹⁹F та деякі інші). Під час поглинання випромінювання власне магнітне поле ядер входить у резонанс із зовнішнім радіочастотним випромінюванням, якщо частота останнього збігається з власною ча стотою коливань ядер. У стані резонансу ядра переорієнтовуються в магнітному полі. На це витрачається певна енергія, яка фіксується спектрометром і відтворюється у вигляді графіка — спектра ЯМР.