ГМ-22 хімія 06.10.22
06.10.2022
Комбіноване заняття (2 год.)
Тема 2.2. Алкени.
Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.45-54, §§ 8,9, лекційний матеріал
Виконати (письмово):
1. Які сполуки називають алкенами? Напишіть загальну формулу алкенів.
2. Складіть структурні формули молекул алкенів:
а) 2-метилбут-2-ен;
б) 3-метилпент-2-ен;
в) 3-етил-5,6-диметилгепт-3-ен
(див. зразок виконання вправи в тексті лекції).
3. Зобразіть формули молекул алкенів С5Н10, що є структурними ізомерами, і дайте назву кожній сполуці.
4. Яка хімічна формула алкену, що має:
а) молярну масу 70 г/моль;
б) густину за нормальних умов 1,875 г/л? (М=ρ•Vm, де М- молярна маса, г/моль; ρ- густина, г/л; Vm- молярний об᾽єм, л/моль)
5. Складіть рівняння реакцій приєднання водню і брому до етену.
6. Які досліди дають змогу відрізнити етен від етану? Складіть рівняння відповідних якісних реакцій і вкажіть умови їх перебігу.
7. Напишіть рівняння реакції горіння пропену.
8. При повному згорянні 10 мл газуватого ненасиченого вуглеводню утворилося по 30 мл вуглекислого газу і водяної пари (об’єми відповідають однаковим умовам). Знайдіть формулу вуглеводню.
9. За бажанням (на оцінку!): за метеріалами з інтернет-джерел підготувати повідомлення про сфери застосування етилену і інших алкенів.
АЛКЕНИ
Склад і будова молекул. Найпростішим вуглеводнем з одним подвійним зв’язком у молекулі є етен, або етилен. Його молекулярна формула С2Н4, структурна формула СН2=СН2.
Відомо багато вуглеводнів, подібних до етену за будовою молекул.
Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.
Загальна формула алкенів — СnH2n (n = 2, 3, ...).
Етен є родоначальником гомологічного ряду алкенів (n=2). Хімічну формулу наступної сполуки в цьому ряду можна отримати, «додавши» до формули етену гомологічну різницю СН2: С2Н4СН2 => С3Н6 або за загальною формулою (n=3).
Тепер складемо структурну формулу молекули алкену С3Н6. Спочатку запишемо відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним і одним простим зв’язком:
С=С–С.
Узявши до уваги, що атоми Карбону чотиривалентні, проведемо від кожного атома додаткові риски (вони імітують прості зв’язки) і допишемо атоми Гідрогену:
Н
|
Н–С=С–С–Н
| | |
Н Н Н
Скорочена структурна формула молекули цього вуглеводню: СН2=СН–СН3.
Назви. Систематичні назви алкенів складають, дотримуючись такої самої послідовності, що і для алканів. Додатково враховують положення подвійного зв’язку в молекулі. Головний карбоновий ланцюг обирають так, щоб він містив цей зв’язок. Атоми Карбону нумерують від того кінця ланцюга, до якого подвійний зв’язок ближчий.
Назву алкену з нерозгалуженими молекулами складають, додаючи суфікс -ен до кореня назви відповідного алкану з такою самою
кількістю атомів Карбону в молекулі. Наприклад, алкен С3Н6 має назву пропен.
Положення подвійного зв’язку в молекулах алкенів, крім етену і пропену, вказують у назві сполуки цифрою (найменшим номером відповідного атома Карбону) після кореня перед суфіксом -ен, причому до і після цифри записують дефіс:
1 2 3 4
СН2=СН– СН2–СН3
Бут-1-ен
(раніше цифру, що вказувала положення подвійного зв’язку, записували перед назвою сполуки або після неї: 1-бутен, бутен-1)
Для алкенів із розгалуженими молекулами назви замісників та їх положення вказують у такий самий спосіб, що й для алканів:
Н Н Н
| | |
Н–С1=С2 –С3 – С4–С5–Н
| | | | |
Н СН3 С2Н5 Н Н
3-етил-2-метилпент-1-ен
ВПРАВА. Скласти структурну формулу молекули алкену, назва якого —
4-етил-2-метилгекс-2-ен.
Розв’язання
Записуємо ланцюг із шести атомів Карбону (його має молекула н-гексану) і нумеруємо в ньому атоми. Другий і третій атоми сполучаємо подвійним зв’язком:
1 2 3 4 5 6
С–С=С–С–С–С
Приєднуємо замісники СН3– (метил) і С2Н5– (етил) відповідно до другого і
четвертого атомів:
1 2 3 4 5 6
С–С=С–С–С–С
| |
СН3 С2Н5
Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену та отримуємо структурну формулу молекули алкену:
1 2 3 4 5 6
СН3–С=СН–СН–СН2–СН3
| |
СН3 С2Н5
Ізомерія. Крім етену і пропену, всі інші алкени мають структурні ізомери. Ізомерні алкени можуть різнитися не лише будовою карбонового ланцюга (як і алкани), а й положенням подвійного зв’язку в ньому.
Виведемо структурні формули молекул ізомерних алкенів С4Н8 і дамо назви сполукам.
Спочатку реалізуємо всі можливі варіанти сполучення чотирьох атомів Карбону, пам’ятаючи, що, крім простих зв’язків, у молекулі алкену має бути один подвійний:
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3
С=С–С–С С–С=С–С С=С–С
|
С
Тепер допишемо до кожного атома Карбону необхідну кількість атомів Гідрогену, а під формулами наведемо назви відповідних сполук:
1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3
СН2=СН–СН2–СН3 СН3–СН=СН–СН3 СН2=С–СН3
|
СН3
бут-1-ен бут-2-ен метилпропен
Ми не назвали третю сполуку 2-метилпроп-1-еном тому, що інших варіантів будови цієї сполуки, окрім наведеного, не існує.
Міжкласовими ізомерами алкенів є циклоалкани.И
СНОВКИ
Фізичні властивості. Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів. Етен, пропен і бутени за звичайних умов є газами, інші алкени — рідини або тверді речовини. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають. Алкени нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.
Хімічні властивості. Через наявність у молекулах алкенів подвійного зв’язку сполуки виявляють значну хімічну активність. У більшості реакцій за участю цих вуглеводнів подвійний зв’язок унаслідок розриву одного з його складників легко перетворюється на простий. Алкени вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.
Реакції приєднання (в органічній хімії так називають реакції сполучення). Алкени сполучаються з воднем (реакція гідрування), галогенами (реакція галогенування), галогеноводнями, водою (реакція гідратації).
Склад продуктів таких реакцій за участю водню або галогенів передбачити легко; кожний атом Гідрогену або галогену приєднується до атома Карбону, який у молекулі вуглеводню утворює подвійний зв’язок:
Pt або t, Ni
СН2=СН–СН3 + Н2 ⎯⎯⎯⎯→ СН3–СН2–СН3 (реакція гідрування);
СН2=СН–СН3 + Br2→ СН2–СН–СН3 (реакція бромування).
| |
Br Br
Етен та інші алкени реагують із фтором зі спалахуванням, суміші алкенів із хлором при освітленні вибухають, а реакції цих вуглеводнів із йодом є оборотними.
Бромування алкенів відбувається за участю не лише брому, а і його водного розчину — так званої бромної води (вона, як і бром, має бурий колір). Знебарвлення бромної води дає змогу відрізняти алкени та інші ненасичені сполуки від насичених. Це —якісна реакція на кратний зв’язок.
Алкени взаємодіють із галогеноводнями за звичайних умов
СH2=CH2 + H–Br → СH3–CH2Br
бромоетан,
а з водою — за наявності концентрованої сульфатної кислоти (або за підвищених температури й тиску та наявності каталізаторів):
СH2=CH2 + H–ОН (Н2О) → СH3–CH2ОН
етанол.
Якщо молекула алкену є несиметричною щодо подвійного зв’язку, то при взаємодії вуглеводню з галогеноводнем або водою атом Гідрогену молекули галогеноводню або води приєднується переважно до атома Карбону, сполученого з більшою кількістю атомів Гідрогену (правило Марковнікова):
СH2=CH–CH3 + H–Br → СH3–CHBr–CH3
2-бромопропан.
Реакції окиснення. Алкени, як і інші вуглеводні, при підпалюванні горять на повітрі:
С2Н4+3О2→2СО2+2Н2О (реакція повного окиснення).
За певних умов алкени окиснюються з руйнуванням однієї зі складових подвійного зв’язку в молекулах. Таке окиснення називають частковим. Воно відбувається, наприклад, при взаємодії алкенів із розбавленим водним розчином калій перманганату KMnO4. Під час пропускання етену або іншого газоподібного алкену в розчин цієї солі фіалковий колір зникає і з’являється бурий осад MnO2. У результаті реакції утворюється двохатомний спирт етиленгліколь:
3СH2=CH2 + 2KMnO4 + 4Н2О→ 3CH2ОН–CH2ОН+ 2MnO2+2КОН
етиленгліколь
За допомогою цієї реакції, як і реакції за участю бромної води, можна відрізнити ненасичені органічні сполуки від насичених. Знебарвлення калій перманганату KMnO4 – ще одна якісна реакція на ненасичені сполуки (кратний зв’язок).
Реакції полімеризації. Молекули етену за певних умов можуть сполучатися в довгі ланцюги. У результаті такої взаємодії утворюється поліетилен. Цей процес можна розглядати як послідовне приєднання до молекули алкену інших таких самих молекул унаслідок розриву однієї зі складових подвійного зв’язку.
Схема утворення поліетилену з етену:
nСH2=CH2→ –СH2–CH2– + –СH2–CH2– + … → (–СH2–CH2–)n
мономер полімер
Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.
Загальна формула алкенів — СnH2n.
Назви алкенів складають так само, як і алканів. Наявність подвійного зв’язку вказують суфіксом -ен, а його положення в ланцюзі — цифрою перед суфіксом.
Структурні ізомери алкенів різняться будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому подвійного зв’язку.
Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають.
Алкени значно активніші за алкани. Завдяки наявності подвійного зв’язку в молекулах ці вуглеводні вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.
ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ
Алкадієни. Існують ненасичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий
карбоновий ланцюг із двома подвійними зв’язками. Загальна назва цих сполук — алкадієни. Подвійні зв’язки можуть бути біля одного атома Карбону (СН2=С=СН2), розділятися одним простим зв’язком (СН2=СН–СН=СН2) або кількома (СН2=СН–СН2–СН=СН–СН3).
Загальна формула алкадієнів — СnН2n-2 (n = 3, 4, ...).
Практичне значення мають алкадієни, в молекулах яких подвійні зв’язки розділені одним простим зв’язком, зокрема бута-1,3-дієн: СН2=СН–СН=СН2.
Такі сполуки слугують сировиною для виробництва штучного каучуку, гуми, деяких пластмас. Вироби із цих матеріалів використовують у різних галузях промисловості, транспортних засобах, електротехніці, побуті тощо.
За хімічними властивостями алкадієни подібні до алкенів. Характерними для них є реакції окиснення, приєднання і полімеризації.
Комментарии
Отправить комментарий