ПМ-21 хімія 05.04.22
05.04.2022
Комбіноване заняття (2 год.)
Тема 2.4. Арени. Добування і застосування вуглеводнів.
Виконати (письмово):
1. У чому полягає особливість будови молекули бензену? Запишіть молекулярну і структурну формули бензену.
2. Як впливають умови на взаємодію бензену з хлором? Напишіть рівняння відповідних хімічних реакцій.
3. Напишіть рівняння хімічних реакцій, які відбуваються при взаємодії бензену з:
а) воднем;
б) бромом за наявності каталізатора FeBr3;
в) киснем.
4. Яка відносна густина за воднем пари бензену?
5. Визначте масову частку Карбону в бензені й зіставте її з масовою часткою цього елемента в етині.
6. Обчисліть масу продукту реакції гідрування бензену, взятого об’ємом 17,7мл. Густину ароматичного вуглеводню наведено в тексті лекції.
7. Суміш ацетилену і парів бензену має відносну густину за воднем 23,4. Обчисліть об’ємні частки сполук у газовій суміші.
7. Напишіть рівняння реакцій, які відбуваються:
а) при послідовному гідруванні етину;
б) при послідовному дегідруванні етану.
8. Допишіть хімічні рівняння:
а) C3H6 + Н2 → … ;
б) C4H10 → CH4 + ... ;
в) C3H8 → ... + H2;
г) ...CO + ... → C5H12 + ...H2O.
9. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити
такі перетворення, і вкажіть умови їх перебігу:
а) СаСО3 → ... → СаС2 → С2H2 → C6H6;
б) бутан → етен → етин.
10. Складіть рівняння реакції утворення гексану з карбон(ІІ) оксиду і водню.
11. Який ненасичений вуглеводень можна добути дегідруванням етену?
12. Що таке нафта? Назвіть основні фракції перегонки нафти, їх застосування.
13. За матеріалами з інтернет-джерел підготуйте коротке повідомлення про детонаційну стійкість бензину і його октанове число. Маркування бензину. (За бажанням, на оцінку)
Існує велика група сполук Карбону з Гідрогеном, назва якої доволі незвичайна — ароматичні вуглеводні. Вона пов’язана з тим, що раніше ці сполуки добували з природних духмяних смол. Проте спільна ознака таких сполук — не запах, а особлива будова молекул.
Бензен. Найпростішим ароматичним вуглеводнем є бензен С6Н6 (тривіальна назва — бензол). Цю cполуку відкрив у 1825 р. англійський учений М. Фарадей; вона у вигляді рідини накопичувалася в ємностях зі світильним газом, який використовували у вуличних ліхтарях.
Будова молекули. Властивості бензену, виявлені хіміками, не давали змоги однозначно описати будову його молекули. Атомів Гідрогену в молекулі бензену С6Н6 значно менше, ніж у молекулі насиченого вуглеводню гексану С6Н14. Це вказувало на наявність у молекулі бензену подвійних або навіть потрійних зв’язків (тобто бензен мав бути ненасиченим вуглеводнем). Однак сполука виявилася хімічно пасивною (як і насичені вуглеводні), на відміну від алкенів і алкінів не знебарвлювала бромної води, розчину калій перманганату. Щоправда, за особливих умов молекула С6Н6 усе ж приєднувала три молекули водню або хлору.
Також було з’ясовано, що похідні бензену з одним атомом галогену в молекулах не мали ізомерів (у разі відкритого карбонового ланцюга існування ізомерів є очевидним). Це свідчило про рівноцінність розміщення атомів Карбону в молекулі С6Н6, що можливо лише при їх сполученні в замкнений ланцюг.
Ураховуючи сукупність виявлених фактів, учені запропонували кілька структурних формул молекули бензену. Із більшістю фактів найкраще узгоджувалася формула німецького хіміка Ф.-А. Кекуле.
Фрідріх-Август Кекуле (1829—1896) запропонував циклічну формулу молекули бензену:
Однак і вона не пояснювала, чому бензен, маючи кратні зв’язки, за звичайних умов не вступав у реакції приєднання.
Результати подальших досліджень підтвердили рівноцінність атомів Карбону в молекулі бензену, а також їх розміщення в одній площині, в кутах правильного шестикутника.
Згідно із сучасними уявленнями, між атомами Карбону в молекулі бензену немає звичайних простих і подвійних зв’язків. Орбіталі одного 2s-електрона і двох 2p-електронів кожного атома Карбону при утворенні хімічних зв’язків змінюють форму на однакову й розміщуються під кутами 120°. Вони перекриваються з відповідними орбіталями сусідніх атомів Карбону й атома Гідрогену. Орбіталь третього р-електрона зберігає свою форму й орієнтується перпендикулярно до площини молекули. Унаслідок перекривання шістьох таких орбіталей електронна густина рівномірно розподіляється по карбоновому циклу, зосереджуючись над і під його площиною. Отже, в молекулі бензену існує замкнена електронна система, утворена p-електронами. Тому структурну формулу молекули С6Н6 часто зображують так:
Молекула бензену завдяки своїй симетричності неполярна.
Фізичні властивості. Бензен — безбарвна летка рідина зі своєрідним запахом, легша за воду (густина 0,88 г/см3). Температура плавлення бензену +5,5 °С, кипіння +80,1 °С. Сполука погано розчиняється у воді, але добре —
в органічних розчинниках. Цей вуглеводень розчиняє йод, сірку, білий фосфор, жири, інші органічні речовини.
Бензен — одна з найстійкіших органічних сполук; його пара не розкладається до 600 °С.
Хімічні властивості. Бензен хоч і є подібним до ненасичених вуглеводнів, проте виявляє достатню хімічну пасивність. Характерними для сполуки є реакції заміщення, під час яких зберігається електронна система бензенового
кільця. Реакції приєднання й окиснення за участю бензену призводять до руйнування цієї системи; вони відбуваються за високої температури, дії ультрафіолетового випромінювання, наявності каталізаторів.
Реакції заміщення. Атоми Гідрогену в молекулі бензену можуть заміщуватись на атоми галогенів. Із хлором і бромом сполука взаємодіє за наявності каталізаторів. Найлегше відбувається перша стадія — заміщення одного атома Гідрогену в молекулі бензену:
С6Н6+Cl2→С6Н5Cl + HCl
Реакції приєднання. Бензен, як і ненасичені вуглеводні, може вступати в реакції приєднання. Вони відбуваються за жорстких умов:
С6Н6+3Н2→С6Н12
циклогексан
С6Н6+3Сl2→С6Н6Сl6
1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан
Реакція окиснення. Бензен, як і інші вуглеводні, є горючою речовиною. Під час горіння сполуки на повітрі, крім вуглекислого газу і води, утворюється невелика кількість вуглецю. Його часточки розжарюються в полум’ї (воно стає яскравим), а потім згоряють. Горіння бензену супроводжується появою кіптяви:
2С6Н6+15О2→12СО2+6Н2О
Через особливу стійкість молекули бензен інертний щодо речовин-окисників. Зокрема, він не взаємодіє з калій перманганатом. Цим бензен відрізняється від алкенів і алкінів.
Арени. Крім бензену, відомо багато вуглеводнів із подібною замкненою електронною системою в молекулах, утвореною р-електронами.
Вуглеводні, у молекулах яких є одне чи кілька бензенових кілець, називають аренами, або ароматичними вуглеводнями.
Бензен С6Н6 є першою сполукою в гомологічному ряду аренів з одним бензеновим кільцем у молекулі.
Способи добування вуглеводнів. У промисловості вуглеводні добувають переважно із природних джерел — виділенням із природного і супутнього нафтового газів, перегонкою нафти, її термічним розкладом. Гідруванням вугілля (найчастіше — бурого) добувають синтетичне пальне
t, p, k
nС + (n + 1)Н2 ⎯⎯→ CnH2n+2,
а взаємодією карбон(ІІ) оксиду і водню — суміш алканів (переважно з нерозгалуженими молекулами), подібну за складом до бензину:
t, p, k
nСO + (2n + 1)Н2 ⎯⎯→ CnH2n+2 + nH2O.
Метан можна добути в лабораторії нагріванням суміші сполук Натрію — ацетату й гідроксиду:
СН3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3.
Алкани слугують сировиною для добування вуглеводнів різних типів. За певних умов від молекул алканів відщеплюються атоми Гідрогену й утворюються вуглеводні інших гомологічних рядів. Це — реакції дегідрування. Приклади таких реакцій за участю етану:
t
СН3–СН3 → СН2=СН2 + Н2;
t
СН3–СН3 → СН≡СН + 2Н2.
Під час термічного розкладу алканів зв’язки між атомами Карбону можуть розриватися; у цьому разі утворюються суміші вуглеводнів.
З алкінів у великій кількості добувають лише етин. Сучасний метод полягає в термічному розкладі метану:
1500 °C
2СН4 ⎯⎯⎯→ С2Н2 + 3Н2.
Так званий карбідний метод ґрунтується на реакції кальцій ацетиленіду (тривіальна назва — кальцій карбід) з водою (метод розроблено у 1862 р.):
СаС2 + 2Н2О → С2Н2↑ + Са(ОН)2.
Вихідну сполуку Кальцію отримують, нагріваючи суміш вугілля і негашеного вапна за дуже високої температури:
1900°C
СаО + 3С ⎯⎯⎯→ СаС2 + СО↑.
Ароматичні вуглеводні добувають нагріванням насичених вуглеводнів, які містять шість або більше атомів Карбону в молекулах, за наявності каталізаторів. Рівняння реакції утворення бензену з н-гексану:
t, Ni
С6Н14 ⎯⎯⎯→ С6Н6 + 4Н2
Арени утворюються при пропусканні етину або його гомологів над активованим вугіллям або іншими каталізаторами при 450—650 °С:
450—650 °С, акт.С
3С2Н2 ⎯⎯⎯→ С6Н6
Таку реакцію для промислового добування бензену не використовують.
Алкени можна добути дегідратацією спиртів, тобто відщепленням води від сполуки:
t, H2SO4(конц.)
СН3–СН2ОН ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ СН2=СН2 + Н2О.
При гідруванні алкенів і алкінів (реакції відбуваються при нагріванні й за наявності каталізаторів) утворюються алкани. Проте добувати їх у такий спосіб на заводі чи в лабораторії недоцільно: алкани — доступні вуглеводні й дешевші за алкени чи алкіни.
Застосування вуглеводнів. Вуглеводні широко використовують для різноманітних потреб.
Ці сполуки є основою газоподібного та рідкого палива, пального, слугують сировиною для виробництва багатьох органічних речовин, розчинниками для лаків і фарб.
Алкани з кількістю атомів Карбону в молекулах від 5 до 22 є компонентами бензину, гасу, газойлю, уайт-спіриту, петролейного ефіру. Парафін містить тверді алкани з кількістю атомів Карбону в молекулах від 18 до 35, а вазелін — це суміш рідких і твердих алканів.
Серед алкенів найбільшого використання набули етен і пропен; із них виробляють полімери — поліетилен і поліпропілен.
Найважливішим алкіном у практичному відношенні є етин (ацетилен). Він слугує вихідною речовиною для добування багатьох органічних сполук, зокрема етилового спирту, оцтової кислоти, полімерів, органічних розчинників. Цей газ також використовують для зварювання і різання металів; при його горінні в чистому кисні температура полум’я сягає 3000 °С. Працюючи з ацетиленом, слід пам’ятати, що суміші його з повітрям і киснем вибухонебезпечні.
Найбільше практичне значення серед ароматичних вуглеводнів має бензен — промисловий розчинник, вихідна речовина для виробництва органічних сполук, вибухових речовин, барвників, лікарських препаратів, засобів боротьби зі шкідниками і хворобами рослин.
Дія вуглеводнів на організм людини. Безпечними для нашого організму є лише тверді алкани (парафін використовують із лікувальною метою). Рідкі й газуваті алкани негативно впливають на нервову систему людини. Пентан і гексан подразнюють дихальні шляхи. Метан за тривалого вдихання спричиняє отруєння, яке іноді призводить до смерті. Із метою його виявлення в разі витоку з плити або негерметичного трубопроводу в газову магістраль добавляють невелику кількість сполук із сильним неприємним запахом; їхня назва — меркаптани. Формула найпростішого меркаптану — СН3SН. Користуючись газом у побуті, потрібно частіше провітрювати приміщення.
Алкени й алкіни подразнюють слизові оболонки дихальних шляхів, порушують кровообіг, негативно впливають на нервову систему. Арени дуже токсичні. Їх пари потрапляють в атмосферу під час лісових пожеж, при випаровуванні нафти, пального, спалюванні сміття. Бензен подразнює шкіру, спричиняє негативні зміни у складі крові, вражає нервову систему.
Вуглеводні 1,2-бензопірен та 1,2-бензантрацен є канцерогенами — речовинами, що сприяють виникненню злоякісних пухлин. Вони містяться в тютюновому димі, кам’яновугільній смолі, асфальті.
Вплив вуглеводнів на довкілля. У моря й океани внаслідок аварій танкерів, руйнувань нафтовидобувних платформ потрапляють нафта і нафтопродукти. Це завдає серйозної шкоди живим організмам, що мешкають у воді, спричиняє забруднення прибережних територій. Розлиті нафту і нафтопродукти збирають з поверхні води спеціальними засобами, а на суходолі видаляють разом із шаром ґрунту. Викиди газоподібних вуглеводнів в атмосферу сприяють посиленню парникового ефекту.
Комментарии
Отправить комментарий