ПМ-21 хімія 30.03.22

 

30.03.2022

Комбіноване заняття (2 год.)

Тема 2.3. Алкіни.

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.55-60, §10, лекційний матеріал

Самостійна робота

1. Напишіть загальну формулу алканів

2. Напишіть молекулярну формулу алкану, у якого 15 атомів С

3. Чому дорівнює валентність карбону в органічних сполуках?

4. Напишіть загальну формулу алкенів

5. Напишіть молекулярну формулу алкену, в молекулі якого 7 атомів С

6. Напишіть реакцію горіння пентЕНу

7. Напишіть напівструктурну формулу 2-метилбут-2-ену

8. Напишіть рівняння реакцій 2-метилбут-2-ену з воднем, бромом, гідрогенхлоридом

а)+Н₂

б) +Br₂

в) +НСl

9. Знайдіть молекулярну формулу алкЕНу, молярна маса якого 70 г/моль

 

Виконати (письмово):

1. Які сполуки називають алкінами? Напишіть загальну формулу алкінів.

2. Дайте назву алкіну, що має таку формулу:

СН₃–СН₂–СН₂–С≡СН.

3. Зобразіть структурні формули молекул:

а) гекс-2-ін;

СН3-С≡С-СН2-СН2-СН3

б) 3-метилпент-1-ін;

СН ≡ С – СН – СН2 – СН3

               │

               СН3

в) 2,2-диметилгекс-3-ін.

 

4. Складіть рівняння реакцій бут-1-іну з воднем і бромом, узятими в надлишку. Назвіть продукти реакцій.

СН≡С-СН2-СН3 + Н2 → СН2=СН-СН2-СН3 + Н2 → СН3-СН2-СН2-СН3

 

5. Який максимальний об’єм водню (за нормальних умов) може взаємодіяти з етином, узятим кількістю речовини 0,1 моль?

 0,1 моль    х

НС≡СН + 2Н₂ ⎯⎯→  СН₃–СН₃

 1 моль     2 моль

V=Vm*n= 22.4*0.2=4.48 (л)

 

6. Який об’єм вуглекислого газу утворюється при спалюванні 400 мл пропіну в надлишку повітря?

n=V/Vm=0.4/22.4= 0.01 (моль)

С3Н4+О2→СО2+Н2О

7. Знайдіть хімічну формулу алкіну:

а) молярна маса якого 68 г/моль;

б) у якому масова частка Карбону становить 88,2 %;

в) при спалюванні 0,1 моль якого утворюється 0,5 моль вуглекислого газу.

 

АЛКІНИ

Склад і будова молекул. Найпростішим вуглеводнем із потрійним зв’язком у молекулі є етин, або ацетилен, С₂Н₂. Структурна формула молекули сполуки Н–С≡С–Н. Етин започатковує гомологічний ряд вуглеводнів, у молекулах яких є один потрійний зв’язок.

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним потрійним зв’язком, називають алкінами.

У молекулах алкінів міститься на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулах відповідних алкенів (зіставте склад молекул етину С₂Н₂ й етену С₂Н₄). Тому загальна формула алкінів — C_nH_2n–2 (n = 2, 3, ...).

Назви. Хімічні назви алкінів складають так само, як і алкенів, але замість суфікса –ен використовують суфікс -ін (-ин):

HC≡C–CH₃

    пропін.

Головний ланцюг молекули алкіну, як і алкену, обирають так, щоб у ньому був кратний зв’язок. Положення потрійного зв’язку в ланцюзі вказують цифрою перед суфіксом

      1      2      3             4

HC≡C–CH₂–CH₃

      бут-1-ін,

 

а замісники — на початку назви сполуки:

       1       2      3       4           5

H₃C–C≡C–CH–CH₃

                       |

                      CH₃   

      4-метилпент-2-ін.

Ізомерія. Структурні ізомери алкінів різняться за будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому потрійного зв’язку. Міжкласовими ізомерами алкінів є алкадієни.

CН₂=CН-CН=CН₂  бута-1,3-дієн   С4Н6

Фізичні властивості. Алкіни — безбарвні речовини. Етин, пропін і бут-1-ін за звичайних умов є газами, решта алкінів — рідини або тверді речовини. Газоподібні алкіни майже не мають запаху. Неприємний запах технічного етину (ацетилену), який використовують під час газозварювальних робіт, зумовлений домішками сірководню Н₂S, фосфіну РH₃ та деяких інших газів. Алкіни погано розчиняються у воді.

Хімічні властивості. Алкіни як ненасичені сполуки вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

Реакції приєднання. Завдяки наявності в молекулі алкіну потрійного зв’язку реакції з воднем, галогенами, галогеноводнями відбуваються у дві стадії. Спочатку молекула алкіну приєднує одну молекулу реагенту, потім — другу.

Реакція гідрування. На першій стадії взаємодії етину з воднем утворюється етен, а на другій — етан:

              +H₂, kat                  +H₂, kat

НС≡СН  ⎯⎯→  СН₂=СН₂ ⎯⎯→ СН₃–СН₃

   етин                       етен                     етан

Реакції з галогенами (галогенування). Алкіни, як і алкени, знебарвлюють бромну воду. Вам відомо, що ця реакція є якісною на кратний зв’язок. Етин взаємодіє з бромом згідно з хімічними рівняннями:

НС≡СН + Br₂ → СНBr =СНBr (1-ша стадія);

                                 1,2-дибромоетен

СНBr =СНBr + Br₂ → СHBr₂–СНBr₂ (2-га стадія)

                                          1,1,2,2-тетрабромоетан

Аналогічно відбувається приєднання хлору до алкінів. Реакцію етину з хлором здійснюють у розчиннику (ССl₄) за наявності каталізатора.

Реакції з галогеноводнями. За нагрівання й наявності каталізатора етин взаємодіє з хлороводнем:

НС≡СН + HCl ⎯→ СН₂=CHCl.

                                      хлороетен (або вінілхлорид)

Ця реакція має практичне значення, оскільки її продукт є сировиною для виробництва полівінілхлориду. Друга стадія відбувається без каталізатора (за правилом Марковнікова):

СН₂=СНCl + НСl → СН₃–СНCl₂

                                   1,1-дихлороетан

Реакції з водою (гідратація). При нагріванні за наявності сульфатної кислоти і каталізатора (солі Меркурію) етин взаємодіє з водою:

 

                              Н₂SО₄ , HgSО₄, t

НС≡СН + H₂О    ⎯→     СН₃–C=O

                                                          |

                                                         H

                                                  етаналь

Реакції окиснення. Алкіни, як і інші вуглеводні, горять на повітрі (кіптявим полум᾽ям):

2С₂Н₂+5О₂→4СО₂+2Н₂О (реакція повного окиснення).

Алкіни реагують із розчинами сильних окисників (реакція неповного, часткового окиснення).

При взаємодії етину з розчином калій перманганату потрійний зв’язок у молекулі вуглеводню перетворюється на простий. Одним із продуктів реакції є калій оксалат (це — сіль двохосновної щавлевої кислоти HOOC–COOH):

3С₂Н₂ + 8KMnO₄ → 3KOOC–СOOK + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O.

У подібних реакціях за участю інших алкінів потрійні зв’язки між атомами Карбону розриваються і утворюються одноосновні карбонові кислоти (у кислому середовищі) або їхні солі.

Знебарвлення бромної води і калій пермантанату – якісні реакції на алкіни і алкени (кратні зв᾽язки).

Добування. У лабораторії етин добувають за реакцією кальцій карбіду CaC₂ з

водою:

CaC₂ + 2H₂О → С₂Н₂ + Ca(ОН)₂

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним потрійним зв’язком, називають алкінами. Загальна формула алкінів — C_nH_2n–2.

Назви алкінів складають так само, як і алкенів, але використовують суфікс -ін (-ин). Положення потрійного зв’язку в ланцюзі вказують цифрою перед суфіксом.

Структурна ізомерія алкінів зумовлена різною будовою карбонового ланцюга і різним розміщенням у ньому потрійного зв’язку.

За звичайних умов алкіни — безбарвні речовини, що майже не мають запаху і погано розчиняються у воді.

Характерними для алкінів є реакції приєднання й окиснення.