ПМ-21 хімія 22.03.22

Виконану роботу надіслати на електронну пошту

nataliasuhina15@gmail.com

22.03.2022

Комбіноване заняття (2 год.)

Тема 2.2. Алкени.

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.45-54, §§ 8,9, лекційний матеріал

Виконати (письмово):

1. Які сполуки називають алкенами? Напишіть загальну формулу алкенів.

2. Складіть структурні формули молекул алкенів:

а) 2-метилбут-2-ен;

б) 3-метилпент-2-ен;

в) 3-етил-5,6-диметилгепт-3-ен

 (див. зразок виконання вправи в тексті лекції).

3. Зобразіть формули молекул алкенів С₅Н₁₀, що є структурними ізомерами, і дайте назву кожній сполуці.

4. Яка хімічна формула алкену, що має:

а) молярну масу 70 г/моль;

б) густину за нормальних умов 1,875 г/л? (М=ρ•V_m, де М- молярна маса, г/моль; ρ- густина, г/л; V_m- молярний об᾽єм, л/моль)

5. Складіть рівняння реакцій приєднання водню і брому до етену.

6. Які досліди дають змогу відрізнити етен від етану? Складіть рівняння відповідних якісних реакцій і вкажіть умови їх перебігу.

7. Напишіть рівняння реакції горіння пропену.

8. При повному згорянні 10 мл газуватого ненасиченого вуглеводню утворилося по 30 мл вуглекислого газу і водяної пари (об’єми відповідають однаковим умовам). Знайдіть формулу вуглеводню.

9. За бажанням (на оцінку!): за метеріалами з інтернет-джерел підготувати повідомлення про сфери застосування етилену і інших алкенів.

 

АЛКЕНИ

Склад і будова молекул. Найпростішим вуглеводнем з одним подвійним зв’язком у молекулі є етен, або етилен. Його молекулярна формула С₂Н₄,  структурна формула СН₂=СН₂.

Відомо багато вуглеводнів, подібних до етену за будовою молекул.

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.

Загальна формула алкенів — С_nH_2n (n = 2, 3, ...).

Етен є родоначальником гомологічного ряду алкенів (n=2). Хімічну формулу наступної сполуки в цьому ряду можна отримати, «додавши» до формули етену гомологічну різницю СН₂: С₂Н₄СН₂ => С₃Н₆ або за загальною формулою (n=3).

Тепер складемо структурну формулу молекули алкену С₃Н₆. Спочатку запишемо відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним і одним простим зв’язком:

С=С–С.

Узявши до уваги, що атоми Карбону чотиривалентні, проведемо від кожного атома додаткові риски (вони імітують прості зв’язки) і допишемо атоми Гідрогену:

               Н

                  |

Н–С=С–С–Н

       |     |    |

     Н  Н  Н

Скорочена структурна формула молекули цього вуглеводню: СН₂=СН–СН₃.

Назви. Систематичні назви алкенів складають, дотримуючись такої самої послідовності, що і для алканів. Додатково враховують положення подвійного зв’язку в молекулі. Головний карбоновий ланцюг обирають так, щоб він містив цей зв’язок. Атоми Карбону нумерують від того кінця ланцюга, до якого подвійний зв’язок ближчий.

Назву алкену з нерозгалуженими молекулами складають, додаючи суфікс -ен до кореня назви відповідного алкану з такою самою

кількістю атомів Карбону в молекулі. Наприклад, алкен С₃Н₆ має назву пропен.

Положення подвійного зв’язку в молекулах алкенів, крім етену і пропену, вказують у назві сполуки цифрою (найменшим номером відповідного атома Карбону) після кореня перед суфіксом -ен, причому до і після цифри записують дефіс:

 

  1             2             3             4

СН₂=СН– СН₂–СН₃

Бут-1-ен

(раніше цифру, що вказувала положення подвійного зв’язку, записували перед назвою сполуки або після неї: 1-бутен, бутен-1)

Для алкенів із розгалуженими молекулами назви замісників та їх положення вказують у такий самий спосіб, що й для алканів:

                   Н     Н   Н

                      |         |      |

Н–С¹=С² –С³ –  С⁴–С⁵–Н

       |     |        |         |      |      

     Н  СН₃ С₂Н₅ Н   Н

3-етил-2-метилпент-1-ен

 

ВПРАВА. Скласти структурну формулу молекули алкену, назва якого —

4-етил-2-метилгекс-2-ен.

Розв’язання

Записуємо ланцюг із шести атомів Карбону (його має молекула н-гексану) і нумеруємо в ньому атоми. Другий і третій атоми сполучаємо подвійним зв’язком:

  1      2       3      4      5      6

С–С=С–С–С–С

Приєднуємо замісники СН₃– (метил) і С₂Н₅– (етил) відповідно до другого і

четвертого атомів:

  1      2       3      4      5      6

С–С=С–С–С–С

     |           |

    СН₃     С₂Н₅

Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену та отримуємо структурну формулу молекули алкену:

  1             2       3           4           5             6

СН₃–С=СН–СН–СН₂–СН₃

          |             |

         СН₃       С₂Н₅

Ізомерія. Крім етену і пропену, всі інші алкени мають структурні ізомери. Ізомерні алкени можуть різнитися не лише будовою карбонового ланцюга (як і алкани), а й положенням подвійного зв’язку в ньому.

Виведемо структурні формули молекул ізомерних алкенів С₄Н₈ і дамо назви сполукам.

Спочатку реалізуємо всі можливі варіанти сполучення чотирьох атомів Карбону, пам’ятаючи, що, крім простих зв’язків, у молекулі алкену має бути один подвійний:

  1      2       3      4                                           1      2       3      4                                             1      2       3           

С=С–С–С                       С–С=С–С                        С=С–С

                                                                                       |

                                                                                      С

Тепер допишемо до кожного атома Карбону необхідну кількість атомів Гідрогену, а під формулами наведемо назви відповідних сполук:

  1              2           3             4                               1              2            3           4                           1            2           3           

СН₂=СН–СН₂–СН₃            СН₃–СН=СН–СН₃          СН₂=С–СН₃

                                                                                                |

                                                                                               СН₃

        бут-1-ен                                      бут-2-ен                         метилпропен

Ми не назвали третю сполуку 2-метилпроп-1-еном тому, що інших варіантів будови цієї сполуки, окрім наведеного, не існує.

Міжкласовими ізомерами алкенів є циклоалкани.И

СНОВКИ

Фізичні властивості. Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів. Етен, пропен і бутени за звичайних умов є газами, інші алкени — рідини або тверді речовини. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають. Алкени нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.

Хімічні властивості. Через наявність у молекулах алкенів подвійного зв’язку сполуки виявляють значну хімічну активність. У більшості реакцій за участю цих вуглеводнів подвійний зв’язок унаслідок розриву одного з його складників легко перетворюється на простий. Алкени вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

Реакції приєднання (в органічній хімії так називають реакції сполучення). Алкени сполучаються з воднем (реакція гідрування), галогенами (реакція галогенування), галогеноводнями, водою (реакція гідратації).

Склад продуктів таких реакцій за участю водню або галогенів передбачити легко; кожний атом Гідрогену або галогену приєднується до атома Карбону, який у молекулі вуглеводню утворює подвійний зв’язок:

 

                                       Pt або t, Ni

СН₂=СН–СН₃ + Н₂ ⎯⎯⎯⎯→ СН₃–СН₂–СН₃ (реакція гідрування);

СН₂=СН–СН₃ + Br₂→ СН₂–СН–СН₃           (реакція бромування).

                                       |         |

                                      Br     Br   

Етен та інші алкени реагують із фтором зі спалахуванням, суміші алкенів із хлором при освітленні вибухають, а реакції цих вуглеводнів із йодом є оборотними.

Бромування алкенів відбувається за участю не лише брому, а і його водного розчину — так званої бромної води (вона, як і бром, має бурий колір). Знебарвлення бромної води дає змогу відрізняти алкени та інші ненасичені сполуки від насичених. Це —якісна реакція на кратний зв’язок.

Алкени взаємодіють із галогеноводнями за звичайних умов

СH₂=CH₂ + H–Br → СH₃–CH₂Br

                                           бромоетан,

а з водою — за наявності концентрованої сульфатної кислоти (або за підвищених температури й тиску та наявності каталізаторів):

СH₂=CH₂ + H–ОН (Н₂О) → СH₃–CH₂ОН

                                                           етанол.

Якщо молекула алкену є несиметричною щодо подвійного зв’язку, то при взаємодії вуглеводню з галогеноводнем або водою атом Гідрогену молекули галогеноводню або води приєднується переважно до атома Карбону, сполученого з більшою кількістю атомів Гідрогену (правило Марковнікова):

СH₂=CH–CH₃ + H–Br → СH₃–CHBr–CH₃

                                                    2-бромопропан.

 

Реакції окиснення. Алкени, як і інші вуглеводні, при підпалюванні горять на повітрі:

С₂Н₄+3О₂→2СО₂+2Н₂О (реакція повного окиснення).

За певних умов алкени окиснюються з руйнуванням однієї зі складових подвійного зв’язку в молекулах. Таке окиснення називають частковим. Воно відбувається, наприклад, при взаємодії алкенів із розбавленим водним розчином калій перманганату KMnO₄. Під час пропускання етену або іншого газоподібного алкену в розчин цієї солі фіалковий колір зникає і з’являється бурий осад MnO₂. У результаті реакції утворюється двохатомний спирт етиленгліколь:

3СH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂О→ 3CH₂ОН–CH₂ОН+ 2MnO₂+2КОН

                                                                      етиленгліколь

За допомогою цієї реакції, як і реакції за участю бромної води, можна відрізнити ненасичені органічні сполуки від насичених. Знебарвлення калій перманганату KMnO₄ – ще одна якісна реакція на ненасичені сполуки (кратний зв’язок).

Реакції полімеризації. Молекули етену за певних умов можуть сполучатися в довгі ланцюги. У результаті такої взаємодії утворюється поліетилен. Цей процес можна розглядати як послідовне приєднання до молекули алкену інших таких самих молекул унаслідок розриву однієї зі складових подвійного зв’язку.

Схема утворення поліетилену з етену:

nСH₂=CH₂→ –СH₂–CH₂– + –СH₂–CH₂– + … → (–СH₂–CH₂–)_n

  мономер                                                                     полімер

 

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.

Загальна формула алкенів — С_nH_2n.

Назви алкенів складають так само, як і алканів. Наявність подвійного зв’язку вказують суфіксом -ен, а його положення в ланцюзі — цифрою перед суфіксом.

Структурні ізомери алкенів різняться будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому подвійного зв’язку.

 

Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають.

Алкени значно активніші за алкани. Завдяки наявності подвійного зв’язку в молекулах ці вуглеводні вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

 

ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ

Алкадієни. Існують ненасичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий

карбоновий ланцюг із двома подвійними зв’язками. Загальна назва цих сполук — алкадієни. Подвійні зв’язки можуть бути біля одного атома Карбону (СН₂=С=СН₂), розділятися одним простим зв’язком (СН₂=СН–СН=СН₂) або кількома (СН₂=СН–СН₂–СН=СН–СН₃).

Загальна формула алкадієнів — С_nН_2n-2 (n = 3, 4, ...).

Практичне значення мають алкадієни, в молекулах яких подвійні зв’язки розділені одним простим зв’язком, зокрема бута-1,3-дієн: СН₂=СН–СН=СН_2.

Такі сполуки слугують сировиною для виробництва штучного каучуку, гуми, деяких пластмас. Вироби із цих матеріалів використовують у різних галузях промисловості, транспортних засобах, електротехніці, побуті тощо.

За хімічними властивостями алкадієни подібні до алкенів. Характерними для них є реакції окиснення, приєднання і полімеризації.