ГМ-21 хімія 17.11.21

 Виконану роботу надіслати на електронну пошту

nataliasuhina15@gmail.com 

17.11.2021

Комбіноване заняття (2 год.)

Тема 3.2. Альдегіди.

Реакція «срібного дзеркала» є якісною на альдегідну групу

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), §17, с.101-109

Виконати (письмово):

1. Завдання, що зустрічаються по ходу лекції і помічені "?"

2. Завдання 121-127, с.107:

121. Дайте систематичну назву альдегіду:

СН₃−СН₂−СН−СН−СНО

                   |       |

                 СН₃   СН₃

122. Зобразіть структурні формули молекул 2-метилпентаналю і

3-етилгексаналю.

123. Назвіть сполуки, які утворюються при відновленні:

а) метаналю; б) пропаналю.

124. Складіть рівняння реакцій окиснення спиртів з утворенням:

а) метаналю; б) пропаналю.

125. Запишіть у загальному вигляді рівняння реакції окиснення насиченого одноатомного спирту до альдегіду.

126. Визначте формулу альдегіду, який має відносну молекулярну масу 86 і четвертинний атом Карбону в молекулі.

127. Під час реакції між 100 г розчину етаналю з масовою часткою сполуки 40 % та амоніачним розчином аргентум(І) оксиду виділилося 21,6 г срібла. Чи весь альдегід прореагував? Дайте відповідь на підставі розрахунків.

 

Відомо багато органічних сполук, у молекулах яких атом Оксигену з’єднаний з атомом Карбону подвійним зв’язком. Групу атомів  С=О називають карбонільною групою. Вона може бути сполучена з вуглеводневим залишком і атомом Гідрогену.   

 

Це — загальна формула сполук, назва яких — альдегіди. У молекулі найпростішого альдегіду з карбонільною групою з’єднані два атоми Гідрогену (НСНО):

                      

Групу атомів , або –СНО, називають альдегідною (формільною) групою; вона є характеристичною групою відповідного класу органічних сполук.

Альдегіди — похідні вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену заміщений на альдегідну групу (у молекулі найпростішого альдегіду ця група атомів сполучена з атомом Гідрогену).

Назва «альдегід» складається із частин іншомовних слів alcohol (спирт)і dehydrogenatum (позбавлений Гідрогену). Справді, молекула будь-якого альдегіду (наприклад, СН₃СНО) містить на два атоми Гідрогену менше, ніж молекула відповідного спирту (СН₃СН₂ОН).

Загальна формула насичених альдегідів — С_nН_2n+1СНО, де n = 0, 1, … (спрощений варіант формули — СmH2mO; m = 1, 2, …).

Назви. Систематична назва альдегіду складається з назви відповідного вуглеводню (при цьому враховують усі атоми головного карбонового ланцюга в молекулі альдегіду) і суфікса (аль). Нумерацію в ланцюзі починають з атома Карбону альдегідної групи. Приклади формул і назв альдегідів:

НСНО      СН₃СНО              СН₃СН₂СНСНО

                                                              | 

метаналь               етаналь                               СН₃

                                                                                    2-метилбутаналь

? Зобразіть структурну формулу молекули 2,2-диметилбутаналю.

Тривіальні назви альдегідів походять від назв відповідних карбонових кислот. Найпростіший альдегід НСНО називають мурашиним (формальдегід), альдегід СН₃СНО — оцтовим (ацетальдегід).

Фізичні властивості. Найпростіший альдегід — метаналь — за звичайних умов є газом, що має різкий запах і добре розчиняється у воді. Етаналь та інші альдегіди з невеликими молекулярними масами — рідини з неприємним, іноді задушливим запахом, розчинні у воді. Решта альдегідів — тверді речовини, які не розчиняються у воді.

Температури кипіння альдегідів нижчі, ніж відповідних спиртів. Це пояснюється відсутністю водневих зв’язків між молекулами альдегіду.

Хімічні властивості. Через наявність у карбонільній групі подвійного зв’язку альдегіди можуть вступати в реакції приєднання. Для сполук цього класу також характерні реакції окиснення.

Реакції приєднання. Оцтовий та інші альдегіди взаємодіють із воднем за наявності каталізатора й перетворюються на первинні спирти:

СН₃СНО + Н₂ → С₂Н₅ОН

    етаналь                                      етанол

У таких реакціях альдегіди відновлюються.

Суть відновлення органічної сполуки може полягати у збільшенні кількості атомів Гідрогену в її молекулі або зменшенні кількості атомів Оксигену.

Реакції окиснення. Альдегіди легко окиснюються (киснем повітря, розчином калій перманганату, іншими речовинами) з утворенням відповідних карбонових кислот:

СН₃СНО + [О] → СН₃СООН

     етаналь                                 етанова кислота

Окиснення альдегіду також відбувається під час його взаємодії з амоніачним розчином аргентум(I) оксиду при нагріванні. На внутрішніх стінках пробірки, в якій проводять дослід, утворюється блискучий шар срібла. Реакцію називають реакцією «срібного дзеркала»; вона є якісною на альдегідну групу в молекулі органічної сполуки:

СН₃СНО + Ag₂O → СН₃СООН + 2Ag.

В іншій якісній реакції на альдегідну групу використовують свіжоосаджений купрум(ІІ) гідроксид. Блакитний колір осаду сполуки Купруму під час нагрівання з альдегідом змінюється на жовтий унаслідок утворення купрум(І) гідроксиду, а потім — на оранжево-червоний, який має купрум(І) оксид:

СН₃СНО + 2Cu(OH)₂ → СН₃СООН + 2CuOH + Н₂О

                                                               жовтий

2CuOH → Cu₂O + Н₂О

                    оранжево-червоний

 

Альдегіди — горючі речовини.

? Напишіть рівняння реакції горіння етаналю.

Добування. У промисловості альдегіди добувають окисненням первинних спиртів і алкенів, іншими реакціями:

С₂Н₅ОН + 2CuO → СН₃СНО + 2Cu + Н₂О

      етанол                                          етаналь

Раніше етаналь добували в промисловості гідратацією етину. Ця реакція відбувається при нагріванні за наявності сульфатної кислоти і каталізатора — солі Меркурію. Нині етаналь у такий спосіб не добувають через токсичність сполук Меркурію.

Застосування. Метаналь, або формальдегід, є вихідною речовиною у виробництві фенолоформальдегідних смол. Водний розчин формальдегіду з масовою часткою сполуки 40 % називають формаліном. Цей розчин використовують як дезінфекційний засіб і консервант біологічних препаратів. Із оцтового альдегіду отримують оцтову кислоту, етиловий спирт, низку інших органічних сполук. Деякі альдегіди, що мають приємний запах, використовують у парфумерії.

Фізіологічна дія. Багато альдегідів негативно впливають на нервову систему, подразнюють шкіру, спричиняють алергію. Метаналь і етаналь — канцерогенні речовини. Вони містяться в тютюновому димі, газових викидах двигунів внутрішнього згоряння. Метаналь може потрапляти в повітря з деяких видів деревостружкових плит.

ВИСНОВКИ

Альдегіди — похідні вуглеводнів, у молекулах яких атом Гідрогену заміщений на альдегідну групу –СНО. Загальна формула альдегідів —

R–CНО.

Систематична назва альдегіду складається з назви відповідного вуглеводню і суфікса -аль.

Метаналь за звичайних умов є газом, інші альдегіди — рідкі або тверді речовини. Сполуки з невеликими відносними молекулярними масами розчиняються у воді.

Для альдегідів характерні реакції приєднання й окиснення. Альдегіди — горючі речовини.

Етаналь добувають з етену або етанолу.

Серед альдегідів найбільшого використання набули метаналь і етаналь. Це — токсичні речовини.