М-21 хімія 05.10.21

 

05.10.2021

Комбіноване заняття (2 год.)

Тема 2.4. Арени. Добування і застосування вуглеводнів.

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.60-67, §11, с.67-75, §12, лекційний матеріал

Виконати (письмово):

1. У чому полягає особливість будови молекули бензену? Запишіть молекулярну і структурну формули бензену.

2. Як впливають умови на взаємодію бензену з хлором? Напишіть рівняння відповідних хімічних реакцій.

3. Напишіть рівняння хімічних реакцій, які відбуваються при взаємодії бензену з:

а) воднем;

б) бромом за наявності каталізатора FeBr₃;

в) киснем.

4. Яка відносна густина за воднем пари бензену?

5. Визначте масову частку Карбону в бензені й зіставте її з масовою часткою цього елемента в етині.

6. Обчисліть масу продукту реакції гідрування бензену, взятого об’ємом 17,7мл. Густину ароматичного вуглеводню наведено в тексті лекції.

7. Суміш ацетилену і парів бензену має відносну густину за воднем 23,4. Обчисліть об’ємні частки сполук у газовій суміші.

7. Напишіть рівняння реакцій, які відбуваються:

а) при послідовному гідруванні етину;

б) при послідовному дегідруванні етану.

8. Допишіть хімічні рівняння:

а) C₃H₆ + Н₂ → … ;

б) C₄H₁₀ → CH₄ + ... ;

в) C₃H₈ → ... + H₂;

г) ...CO + ... → C₅H₁₂ + ...H₂O.

9. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити

такі перетворення, і вкажіть умови їх перебігу:

а) СаСО₃ → ... → СаС₂ → С₂H₂ → C₆H₆;

б) бутан → етен → етин.

10. Складіть рівняння реакції утворення гексану з карбон(ІІ) оксиду і водню.

11. Який ненасичений вуглеводень можна добути дегідруванням етену?

12. Що таке нафта? Назвіть основні фракції перегонки нафти, їх застосування.

13. За матеріалами з інтернет-джерел підготуйте коротке повідомлення про детонаційну стійкість бензину і його октанове число. Маркування бензину. (За бажанням, на оцінку)

 

Існує велика група сполук Карбону з Гідрогеном, назва якої доволі незвичайна — ароматичні вуглеводні. Вона пов’язана з тим, що раніше ці сполуки добували з природних духмяних смол. Проте спільна ознака таких сполук — не запах, а особлива будова молекул.

Бензен. Найпростішим ароматичним вуглеводнем є бензен С₆Н₆ (тривіальна назва — бензол). Цю cполуку відкрив у 1825 р. англійський учений М. Фарадей; вона у вигляді рідини накопичувалася в ємностях зі світильним газом, який використовували у вуличних ліхтарях.

Будова молекули. Властивості бензену, виявлені хіміками, не давали змоги однозначно описати будову його молекули. Атомів Гідрогену в молекулі бензену С₆Н₆ значно менше, ніж у молекулі насиченого вуглеводню гексану С₆Н₁₄. Це вказувало на наявність у молекулі бензену подвійних або навіть потрійних зв’язків (тобто бензен мав бути ненасиченим вуглеводнем). Однак сполука виявилася хімічно пасивною (як і насичені вуглеводні), на відміну від алкенів і алкінів не знебарвлювала бромної води, розчину калій перманганату. Щоправда, за особливих умов молекула С₆Н₆ усе ж приєднувала три молекули водню або хлору.

Також було з’ясовано, що похідні бензену з одним атомом галогену в молекулах не мали ізомерів (у разі відкритого карбонового ланцюга існування ізомерів є очевидним). Це свідчило про рівноцінність розміщення атомів Карбону в молекулі С₆Н₆, що можливо лише при їх сполученні в замкнений ланцюг.

Ураховуючи сукупність виявлених фактів, учені запропонували кілька структурних формул молекули бензену. Із більшістю фактів найкраще узгоджувалася формула німецького хіміка Ф.-А. Кекуле.

Фрідріх-Август Кекуле (1829—1896) запропонував циклічну формулу молекули бензену:

 

 

Однак і вона не пояснювала, чому бензен, маючи кратні зв’язки, за звичайних умов не вступав у реакції приєднання.

Результати подальших досліджень підтвердили рівноцінність атомів Карбону в молекулі бензену, а також їх розміщення в одній площині, в кутах правильного шестикутника.

Згідно із сучасними уявленнями, між атомами Карбону в молекулі бензену немає звичайних простих і подвійних зв’язків. Орбіталі одного 2s-електрона і двох 2p-електронів кожного атома Карбону при утворенні хімічних зв’язків змінюють форму на однакову й розміщуються під кутами 120°. Вони перекриваються з відповідними орбіталями сусідніх атомів Карбону й атома Гідрогену. Орбіталь третього р-електрона зберігає свою форму й орієнтується перпендикулярно до площини молекули. Унаслідок перекривання шістьох таких орбіталей електронна густина рівномірно розподіляється по карбоновому циклу, зосереджуючись над і під його площиною. Отже, в молекулі бензену існує замкнена електронна система, утворена p-електронами. Тому структурну формулу молекули С₆Н₆ часто зображують так:

Молекула бензену завдяки своїй симетричності неполярна.

Фізичні властивості. Бензен — безбарвна летка рідина зі своєрідним запахом, легша за воду (густина 0,88 г/см³). Температура плавлення бензену +5,5 °С, кипіння +80,1 °С. Сполука погано розчиняється у воді, але добре —

в органічних розчинниках. Цей вуглеводень розчиняє йод, сірку, білий фосфор, жири, інші органічні речовини.

Бензен — одна з найстійкіших органічних сполук; його пара не розкладається до 600 °С.

Хімічні властивості. Бензен хоч і є подібним до ненасичених вуглеводнів, проте виявляє достатню хімічну пасивність. Характерними для сполуки є реакції заміщення, під час яких зберігається електронна система бензенового

кільця. Реакції приєднання й окиснення за участю бензену призводять до руйнування цієї системи; вони відбуваються за високої температури, дії ультрафіолетового випромінювання, наявності каталізаторів.

Реакції заміщення. Атоми Гідрогену в молекулі бензену можуть заміщуватись на атоми галогенів. Із хлором і бромом сполука взаємодіє за наявності каталізаторів. Найлегше відбувається перша стадія — заміщення одного атома Гідрогену в молекулі бензену:

С₆Н₆+Cl₂→С₆Н₅Cl + HCl

Реакції приєднання. Бензен, як і ненасичені вуглеводні, може вступати в реакції приєднання. Вони відбуваються за жорстких умов:

С₆Н₆+3Н₂→С₆Н₁₂

                        циклогексан

С₆Н₆+3Сl₂→С₆Н₆Сl₆

                        1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан

Реакція окиснення. Бензен, як і інші вуглеводні, є горючою речовиною. Під час горіння сполуки на повітрі, крім вуглекислого газу і води, утворюється невелика кількість вуглецю. Його часточки розжарюються в полум’ї (воно стає яскравим), а потім згоряють. Горіння бензену супроводжується появою кіптяви:

2С₆Н₆+15О₂→12СО₂+6Н₂О

Через особливу стійкість молекули бензен інертний щодо речовин-окисників. Зокрема, він не взаємодіє з калій перманганатом. Цим бензен відрізняється від алкенів і алкінів.

Арени. Крім бензену, відомо багато вуглеводнів із подібною замкненою електронною системою в молекулах, утвореною р-електронами.

Вуглеводні, у молекулах яких є одне чи кілька бензенових кілець, називають аренами, або ароматичними вуглеводнями.

Бензен С₆Н₆ є першою сполукою в гомологічному ряду аренів з одним бензеновим кільцем у молекулі.

Способи добування вуглеводнів. У промисловості вуглеводні добувають переважно із природних джерел — виділенням із природного і супутнього нафтового газів, перегонкою нафти, її термічним розкладом. Гідруванням вугілля (найчастіше — бурого) добувають синтетичне пальне

                                   t, p, k

nС + (n + 1)Н₂ ⎯⎯→ C_nH_2n+2,

а взаємодією карбон(ІІ) оксиду і водню — суміш алканів (переважно з нерозгалуженими молекулами), подібну за складом до бензину:

                                         t, p, k

nСO + (2n + 1)Н₂ ⎯⎯→ C_nH_2n+2 + nH₂O.

Метан можна добути в лабораторії нагріванням суміші сполук Натрію — ацетату й гідроксиду:

СН₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃.

Алкани слугують сировиною для добування вуглеводнів різних типів. За певних умов від молекул алканів відщеплюються атоми Гідрогену й утворюються вуглеводні інших гомологічних рядів. Це — реакції дегідрування. Приклади таких реакцій за участю етану:

                        t

СН₃–СН₃ → СН₂=СН₂ + Н₂;

                        t

СН₃–СН₃ → СН≡СН + 2Н₂.

Під час термічного розкладу алканів зв’язки між атомами Карбону можуть розриватися; у цьому разі утворюються суміші вуглеводнів.

З алкінів у великій кількості добувають лише етин. Сучасний метод полягає в термічному розкладі метану:

              1500 °C

2СН₄ ⎯⎯⎯→ С₂Н₂ + 3Н₂.

Так званий карбідний метод ґрунтується на реакції кальцій ацетиленіду (тривіальна назва — кальцій карбід) з водою (метод розроблено у 1862 р.):

СаС₂ + 2Н₂О → С₂Н₂↑ + Са(ОН)₂.

Вихідну сполуку Кальцію отримують, нагріваючи суміш вугілля і негашеного вапна за дуже високої температури:

                        1900°C

СаО + 3С ⎯⎯⎯→ СаС₂ + СО↑.

Ароматичні вуглеводні добувають нагріванням насичених вуглеводнів, які містять шість або більше атомів Карбону в молекулах, за наявності каталізаторів. Рівняння реакції утворення бензену з н-гексану:

                  t, Ni

С₆Н₁₄ ⎯⎯⎯→ С₆Н₆ + 4Н₂

 Арени утворюються при пропусканні етину або його гомологів над активованим вугіллям або іншими каталізаторами при 450—650 °С:

               450—650 °С, акт.С

3С₂Н₂          ⎯⎯⎯→       С₆Н₆

Таку реакцію для промислового добування бензену не використовують.

Алкени можна добути дегідратацією спиртів, тобто відщепленням води від сполуки:

                              t, H₂SO₄(конц.)

СН₃–СН₂ОН ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ СН₂=СН₂ + Н₂О.

При гідруванні алкенів і алкінів (реакції відбуваються при нагріванні й за наявності каталізаторів) утворюються алкани. Проте добувати їх у такий спосіб на заводі чи в лабораторії недоцільно: алкани — доступні вуглеводні й дешевші за алкени чи алкіни.

Застосування вуглеводнів. Вуглеводні широко використовують для різноманітних потреб.

Ці сполуки є основою газоподібного та рідкого палива, пального, слугують сировиною для виробництва багатьох органічних речовин, розчинниками для лаків і фарб.

Алкани з кількістю атомів Карбону в молекулах від 5 до 22 є компонентами бензину, гасу, газойлю, уайт-спіриту, петролейного ефіру. Парафін містить тверді алкани з кількістю атомів Карбону в молекулах від 18 до 35, а вазелін — це суміш рідких і твердих алканів.

Серед алкенів найбільшого використання набули етен і пропен; із них виробляють полімери — поліетилен і поліпропілен.

Найважливішим алкіном у практичному відношенні є етин (ацетилен). Він слугує вихідною речовиною для добування багатьох органічних сполук, зокрема етилового спирту, оцтової кислоти, полімерів, органічних розчинників. Цей газ також використовують для зварювання і різання металів; при його горінні в чистому кисні температура полум’я сягає 3000 °С. Працюючи з ацетиленом, слід пам’ятати, що суміші його з повітрям і киснем вибухонебезпечні.

Найбільше практичне значення серед ароматичних вуглеводнів має бензен — промисловий розчинник, вихідна речовина для виробництва органічних сполук, вибухових речовин, барвників, лікарських препаратів, засобів боротьби зі шкідниками і хворобами рослин.

Дія вуглеводнів на організм людини. Безпечними для нашого організму є лише тверді алкани (парафін використовують із лікувальною метою). Рідкі й газуваті алкани негативно впливають на нервову систему людини. Пентан і гексан подразнюють дихальні шляхи. Метан за тривалого вдихання спричиняє отруєння, яке іноді призводить до смерті. Із метою його виявлення в разі витоку з плити або негерметичного трубопроводу в газову магістраль добавляють невелику кількість сполук із сильним неприємним запахом; їхня назва — меркаптани. Формула найпростішого меркаптану — СН₃SН. Користуючись газом у побуті, потрібно частіше провітрювати приміщення.

Алкени й алкіни подразнюють слизові оболонки дихальних шляхів, порушують кровообіг, негативно впливають на нервову систему. Арени дуже токсичні. Їх пари потрапляють в атмосферу під час лісових пожеж, при випаровуванні нафти, пального, спалюванні сміття. Бензен подразнює шкіру, спричиняє негативні зміни у складі крові, вражає нервову систему.

Вуглеводні 1,2-бензопірен та 1,2-бензантрацен є канцерогенами — речовинами, що сприяють виникненню злоякісних пухлин. Вони містяться в тютюновому димі, кам’яновугільній смолі, асфальті.

Вплив вуглеводнів на довкілля. У моря й океани внаслідок аварій танкерів, руйнувань нафтовидобувних платформ потрапляють нафта і нафтопродукти. Це завдає серйозної шкоди живим організмам, що мешкають у воді, спричиняє забруднення прибережних територій. Розлиті нафту і нафтопродукти збирають з поверхні води спеціальними засобами, а на суходолі видаляють разом із шаром ґрунту. Викиди газоподібних вуглеводнів в атмосферу сприяють посиленню парникового ефекту.