ПМ-20 хімія 04.10.21

 Виконану роботу надіслати на електронну пошту

nataliasuhina15@gmail.com  до 19.00.

04.10.2021

Лекція (2 год.)

Тема 3.7. Дисахариди. Полісахариди.

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.141-153, §§ 24-25

 

Виконати (письмово):

1. Які вуглеводи називають дисахаридами?

2. Напишіть хімічні рівняння, які відповідають наведеним нижче перетворенням, і вкажіть умови перебігу реакцій:

сахароза →глюкоза →етанол →етиловий естер оцтової кислоти.

3. Які маси цукру і його водного розчину з масовою часткою 10 % потрібно змішати, щоб виготовити 200 г 20 %-го розчину?

4. Яку масу етанолу було добуто з 1 т картоплі, в якій масова частка крохмалю дорівнювала 25 %, якщо загальні втрати на виробництві становили 20 %? Зважте на те, що крохмаль у цьому процесі зазнає гідролізу, а утворювана глюкоза — спиртового бродіння.

5. За матеріалами з інтернету підготуйте повідомлення про глікоген — полісахарид, який міститься в організмах тварин і людини.

 

Дисахариди. У рослинному і тваринному світі поширені вуглеводи, загальна назва яких — дисахариди. Під час гідролізу таких вуглеводів із кожної молекули утворюються дві молекули моносахариду.

Дисахаридами називають вуглеводи, молекули яких складаються із двох залишків молекул одного або двох моносахаридів.

До найважливіших дисахаридів належать сахароза, лактоза і мальтоза. Вони мають однакову хімічну формулу С₁₂Н₂₂О₁₁ і є ізомерами.

Лактоза (інша назва — молочний цукор) міститься в молоці (коров’ячому — 4—5 % за масою, жіночому — 5—8 %), молочній сироватці. Цей дисахарид майже втричі менш солодкий, ніж сахароза.

Мальтоза (солодовий цукор) є в пророслих зернах ячменю (солоді), організмах тварин. За солодким смаком вона трохи поступається сахарозі.

Відкриті форми молекул лактози і мальтози містять альдегідну групу.

Сахароза. Це — звичайний цукор, харчовий продукт, який легко засвоюється організмом. Речовина міститься в листі й соках дерев, фруктах, овочах, а найбільше — у цукровому буряку і цукровій тростині (до 27 % за масою).

Сахароза є кристалічною речовиною, має солодкий смак і добре розчиняється у воді. Розчинність цукру з підвищенням температури істотно зростає. Якщо дуже концентрований гарячий розчин (цукровий сироп) охолодити, то він стає перенасиченим (концентрація речовини в ньому перевищуватиме таку для насиченого розчину). Кристалики цукру з’являтимуться в ньому не одразу, а через тривалий час.

При нагріванні цукор плавиться і починає розкладатися.

Будова молекули. Молекула сахарози С₁₂Н₂₂О₁₁ складається із залишків молекул глюкози і фруктози. У молекулі сахарози містяться кілька гідроксильних груп, а альдегідної групи немає (сполука не відновлює купрум(ІІ) гідроксиду й не вступає в реакцію «срібного дзеркала»).

Хімічні властивості. Участь сахарози в хімічних реакціях зумовлена особливостями будови її молекули і наявністю в ній гідроксильних груп.

Гідроліз. Сахароза під дією ферментів або за нагрівання із сильними неорганічними кислотами зазнає гідролізу (відмінність від моносахаридів). При цьому з кожної молекули дисахариду утворюються молекула глюкози і

молекула фруктози:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О ⎯⎯⎯⎯⎯→ С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆.

 сахароза                            глюкоза    фруктоза

Реакції за участю гідроксильних груп. Оскільки в молекулі сахарози міститься кілька гідроксильних груп, сполука вступає в реакції, характерні для багатоатомних спиртів. Наприклад, сахароза взаємодіє з гідроксидами Кальцію, Купруму(ІІ) з утворенням розчинних сполук, загальна назва яких —

сахарати.

Добування. Сахарозу отримують із цукрового буряка і цукрової тростини. Вимиту й подрібнену сировину обробляють гарячою водою, яка розчиняє цукор і деякі інші речовини. Суміш фільтрують і додають у добутий розчин кальцій гідроксид. Він взаємодіє із сахарозою з утворенням розчинного продукту реакції, а інші органічні речовини осаджуються. Після відокремлення рідини від осаду фільтруванням у неї пропускають вуглекислий газ. При цьому утворюється нерозчинний кальцій карбонат, а в розчині — сахароза. Воду випарюють із розчину й отримують кристалічний цукор.

У нашій країні працює кілька десятків цукрових заводів; обсяг їх щорічної продукції доходить до 2 млн т. Україна є одним із найбільших виробників цукру у світі; рекорд його річного експорту перевищує 700 тис. т.

Застосування. Сахароза — важливий харчовий продукт. Її концентрований водний розчин є консервантом. Сахарозу також використовують для виробництва деяких поверхневоактивних речовин.

Полісахариди. Серед усіх органічних речовин, які є в природі, найбільше (за масою) полісахаридів.

Полісахаридами називають вуглеводи, молекули яких складаються з багатьох залишків молекул моносахаридів.

Найважливішими полісахаридами є крохмаль і целюлоза. Ці природні високомолекулярні сполуки мають однакову загальну формулу (С₆Н₁₀О₅)_n, але значення n для кожної сполуки перебувають у певному числовому інтервалі.

Крохмаль. Він утворюється в рослинах за такою схемою:

6СО₂ + 6Н₂О ⎯⎯⎯⎯⎯→С₆Н₁₂О₆ + 6О₂;

                                       глюкоза

nC₆H₁₂O₆→(С₆Н₁₀О₅)_n + nH₂O.

глюкоза       крохмаль

Цей вуглевод накопичується в зернах, насінні, бульбах, корінні рослин. Його масова частка в картоплі сягає 25 %, у пшеничному борошні — 75 %, а в рисі — 80 %.

Крохмаль «постачає» енергію рослинним клітинам і слугує для них «будівельним» матеріалом. При замочуванні зерен рослини відбувається гідроліз крохмалю з утворенням водорозчинних вуглеводів, необхідних для її

проростання і розвитку.

Крохмаль складається з дуже дрібних округлих часточок білого кольору. При

розтиранні речовини пальцями відчувається легке поскрипування внаслідок взаємного тертя часточок (зерен). Крохмаль не має запаху, смаку, не розчиняється в холодній воді, а в теплій утворює колоїдний розчин (крохмальний клейстер).

Крохмаль є сумішшю двох полісахаридів — амілози й амілопектину. Амілоза міститься всередині зерен крохмалю, амілопектин — у їх оболонках. Амілопектину в крохмалі в кілька разів більше, ніж амілози. Молекули обох сполук складаються із залишків молекул глюкози (у циклічній формі); їх довгі ланцюги закручені в спіралі. Молекули амілопектину значно довші й розгалужені.

Хімічні властивості. При нагріванні крохмаль, на відміну від сахарози, не плавиться, а розкладається. Цей складний процес завершується обвуглюванням речовини.

Під дією ферментів або при нагріванні з розбавленими неорганічними кислотами відбувається гідроліз крохмалю:

крохмаль + вода → глюкоза.

? Запишіть схему гідролізу крохмалю, використавши хімічні формули сполук.

Крохмаль потрапляє в організми людини і тварин із їжею. Його гідроліз починається в ротовій порожнині (за участю ферменту амілази) і завершується в кислому середовищі шлунка.

Реакція з йодом. Ви знаєте, що при додаванні бурого розчину йоду в колоїдний розчин крохмалю виникає темно-синє забарвлення (це — якісна реакція на крохмаль). При нагріванні до 100 °С воно зникає, а при охолодженні з’являється знову. Зазначимо, що дисахариди і моносахариди на йод не діють.

Подібно до сахарози крохмаль не відновлює купрум(ІІ) гідроксиду, що свідчить про відсутність альдегідних груп у його молекулі.

Добування і застосування. Крохмаль добувають у промисловості переважно з картоплі й кукурудзи. Подрібнену сировину обробляють холодною водою, а зерна крохмалю відділяють від рідини відстоюванням або центрифугуванням.

Крохмаль — важливий харчовий продукт. Його використовують у виробництві глюкози, етилового спирту, інших органічних речовин.

Крохмаль застосовують при виготовленні паперу, текстилю, деяких пластмас, у поліграфії, домашньому господарстві.

Целюлоза, або клітковина, — «будівельний» матеріал рослин. Із цієї речовини утворені оболонки клітин. Найбільше целюлози в насінні бавовника (95—98 %), волокнах льону, деяких інших рослин. Деревина в середньому на 50 % складається із целюлози. Цей вуглевод є і в харчових продуктах — борошні й виробах із нього, крупах, а також овочах. Целюлоза, як і крохмаль, утворюється в рослинах під час фотосинтезу.

Молекули целюлози побудовані із залишків молекул глюкози (у циклічній формі) і є нерозгалуженими (відмінність від молекул амілопектину). У кожному залишку молекули глюкози міститься три ОН-групи. Тому формулу целюлози в хімічних рівняннях іноді записують так: [C₆H₇O₂(OH)₃]_n.

Між гідроксильними групами різних молекул целюлози виникають водневі зв’язки, завдяки яким ниткоподібні молекули об’єднуються у волокна. Целюлоза має волокнисту будову в багатьох рослинах.

Властивості. Чиста целюлоза нерозчинна у воді й органічних розчинниках, але розчиняється в амоніачному розчині купрум(ІІ) гідроксиду. Із цього розчину вона осаджується при додаванні кислоти.

Целюлоза не змінює забарвлення йоду в його розчині, розкладається концентрованою сульфатною кислотою.

Гідроліз. Взаємодія целюлози з водою відбувається лише за нагрівання й наявності сильної кислоти. Процес є ступінчастим і завершується утворенням глюкози:

(С₆Н₁₀О₅)_n + nН2О ⎯⎯→ nС₆Н₁₂О₆.

Добуту таким способом глюкозу використовують як сировину для виробництва технічного етилового спирту (його ще називають гідролізним).

Серед кінцевих продуктів перетворення целюлози в природних умовах може бути метан. Цей процес (метанове бродіння) відбувається за участю особливих бактерій, які переробляють рештки рослин на дні водойм. У результаті з болота виділяється «болотний» газ.

Окиснення. Целюлоза при підпалюванні загоряється.

? Напишіть рівняння реакції горіння целюлози.

Повне окиснення целюлози (до вуглекислого газу і води) також відбувається за участю деяких мікроорганізмів. Це дуже повільний процес. Завдяки йому природа «власними силами» позбувається величезних решток деревини.

Термічний розклад. При нагріванні без доступу повітря целюлоза розкладається. Серед продуктів її розкладу — вуглець (так зване деревне вугілля), водяна пара, метанол, оцтова кислота. Відповідний процес здійснюють у промисловості; його назва — суха перегонка деревини. Здебільшого використовують відходи деревообробних підприємств.

Добування і застосування. Целюлозу добувають із подрібненої деревини, соломи тощо. Сировину обробляють гарячими розчинами натрій гідроксиду, деяких кислот і солей. Нерозчинний залишок — целюлоза, що містить невелику кількість домішок. За потреби їх видаляють різними методами.

Із целюлози виготовляють папір, картон, волокна, лаки, емалі, целофан, вату, іншу продукцію. Естери целюлози й оцтової кислоти є вихідними речовинами у виробництві ацетатного волокна.