ПМ-19 Хімія

Виконані завдання надіслати на електронну пошту nataliasuhina15@gmail.com до 18.05.2020

15.05.2020

Лекція (2 год.)

Тема 3.1. Спирти.

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.76-94, §§13-15, лекційний матеріал
https://drive.google.com/open?id=1-_wTW8TZL0YF16EXfc83mo1yT8m9CVUO

Виконати (письмово):

1. Дайте визначення спиртам і назвіть ознаки, за якими їх класифікують.

2. Напишіть формулу найпростішого одноатомного спирту.

3. Із наведених формул випишіть ті, які належать спиртам: С₃Н₇Сl, С₂Н₅OH, СН₃OH, С₂Н₄(OH)₂, С₂Н₄, С₃Н₅(OH)₃, С₄Н₇Br₃, С₂Н₅OС₂Н₅.

4. Назвіть сполуки, формули яких наведено нижче, й укажіть первинний, вторинний чи третинний цей спирт:

СН₃-СН₂-СН-СН₂-СН₃

                  |

                 ОН

СН₃-СН-СН₂-СН₂-СН₂-ОН

         |

        СН₃

       

                                  СН₃

                                   |

СН₃-СН2-СН2-СН₂-С-ОН

                                   |

                                  СН₃

5. Зобразіть структурні формули молекул спиртів із такими назвами:

а) 2-метилпентан-3-ол; б) 2,3-диметилгексан-2-ол; в) 3-етилпентан-3-ол.

6. Запишіть три структурні формули молекул ізомерних спиртів складу С₅Н₁₂О. Назвіть сполуки.

7. Знайдіть хімічну формулу одноатомного насиченого спирту, якщо:

а) молярна маса сполуки 88 г/моль;

б) масова частка Оксигену в сполуці 15,7 %;

в) сполука має відносну густину пари за повітрям 1,59;

г) співвідношення мас Карбону, Оксигену й Гідрогену в сполуці становить

3 : 4 : 1.

8. Яку хімічну формулу має трьохатомний спирт із молярною масою 106 г/моль?

9. При повному згорянні 3,0 г спирту утворилося 3,36 л вуглекислого газу (н. у.) і 3,6 г води. Виведіть хімічну формулу сполуки.

10. Яка формула спирту, якщо при повному згорянні 9,2 г цієї сполуки утворилося 0,3 моль вуглекислого газу та 7,2 г води?

11. Як впливає водневий зв’язок на розчинність спиртів у воді? Чи залежить розчинність спирту у воді від довжини карбонового ланцюга його молекули? Якщо так, то як саме?

12. Допишіть продукти реакцій і перетворіть схеми на хімічні рівняння:

а) С₄Н₉ОН + О₂ → ...; б) С₃Н₇ОН + Li → ... .

13. Гідратацією алкенів добувають одноатомні спирти. Напишіть рівняння одержання пропанолу із пропену.

14. Яка маса натрію прореагувала з етанолом, якщо виділилося 224 мл водню (н. у.)?

15. Як пояснити те, що гліцерол, на відміну від пропанолів, є в’язкою рідиною й не має запаху?

16. Як розрізнити водні розчини етанолу і гліцеролу за допомогою хімічної реакції?

17. Напишіть рівняння реакції горіння гліцеролу.

Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп.

Класифікація. Спирти класифікують за кількома ознаками. Вам відомо, що за кількістю гідроксильних груп у молекулі спирти поділяють на одноатомні (молекула містить одну групу –ОН) і багатоатомні — двохатомні (дві групи –ОН), трьохатомні (три групи –ОН) та ін. Загальна формула одноатомних спиртів — R–ОН.

Гідроксильні групи в молекулах багатоатомних спиртів з’єднані з різними атомами Карбону (сполуки, в молекулах яких атом Карбону з'єднаний із двома або трьома ОН-групами, нестійкі або не існують):

СН₂ОН-СН₂ОН,  СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН.

Зважаючи на особливості зв’язків між атомами Карбону в молекулах, розрізняють насичені, ненасичені, ароматичні спирти. Приклади формул одноатомних спиртів кожної групи:

СН₃–СН₂ОН, СН₂=СН–СН₂ОН, С₆Н₅–СН₂ОН.

У молекулах спиртів гідроксильна група сполучена з атомом Карбону, який з’єднаний з іншим атомом Карбону простим ковалентним зв’язком.

Гідроксильна група може сполучатися з первинним, вторинним або третинним атомом Карбону. За відповідною ознакою одноатомні спирти поділяють на первинні, вторинні й третинні:

Спирти, молекули яких містять 10 і більше атомів Карбону, називають вищими.

Насичені спирти. Ці сполуки є похідними вуглеводнів С_nH_2n+2, у молекулах

яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксильні групи. Загальна формула насичених одноатомних спиртів — С_nH_2n+1OH.

Назви. Систематична назва насиченого одноатомного спирту складається з назви відповідного алкану і суфікса -ол: СН₃ОН — метанол, С₂Н₅ОН — етанол.

Якщо молекула спирту містить три або більше атомів Карбону, то їх нумерують з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована ОН-група. У назві такого спирту перед суфіксом -ол указують номер атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група:

 3             2            1

СН₃–СН₂–СН₂ОН

    пропан-1-ол.

Місце характеристичної групи в назві спирту раніше вказували так: 1-пропанол, пропанол-1.

У розгалуженій молекулі спирту обирають найдовший карбоновий ланцюг, причому такий, щоб один із його атомів був сполучений із гідроксильною групою. Назви замісників та їх положення додають до назви спирту за правилами, встановленими для вуглеводнів:

     

2,3-диметилбутан-1-ол

На практиці часто використовують інші назви спиртів. Кожна з них складається із двох слів. Перше слово походить від назви вуглеводневого залишку, з яким сполучена гідроксильна група, а другим є слово спирт:

СН₃ОН — метиловий спирт, С₂Н₅ОН — етиловий спирт.

Цікаво знати: тривіальна назва метанолу — деревний спирт, а етанолу — винний спирт.

Найпростіші багатоатомні спирти мають такі тривіальні назви:

СН₂ОН–СН₂ОН — етиленгліколь;

СН₂ОН–СНОН–СН₂ОН — гліцерол, гліцерин.

Ізомерія. Cтруктурна ізомерія спиртів зумовлена різним положенням гідроксильних груп у молекулах і різною будовою карбонового ланцюга. Cтруктурні формули молекул ізомерних спиртів С₄Н₉ОН:

 

Для спиртів відомі ізомери, які належать до інших класів сполук. Наприклад, ізомером етанолу С₂Н₅ОН є диметиловий етер СН₃–О–СН₃. Такі ізомери називають міжкласовими.

Етери — органічні речовини, в молекулах яких атом Оксигену сполучений із двома вуглеводневими залишками R₁–О–R₂. Раніше ці речовини називали простими ефірами.

Розв’язування задач. Розглянемо, як розв’язують задачі на виведення хімічних формул спиртів. Запропоновані способи розв’язання задач можна використовувати і для оксигеновмісних органічних сполук інших класів.

ЗАДАЧА 1. Вивести хімічну формулу насиченого одноатомного спирту, якщо його молярна маса становить 46 г/моль.

Дано:

М(С_nH_2n+1ОН) = 46 г/моль

С_nH_2n+1ОН — ?

Розв’язання:

1. Записуємо загальний вираз для молярної маси насиченого одноатомного спирту: М(С_nH_2n+1ОН) = n•М(С) + (2n + 1)•М(H) + М(ОH) =

= 12n + 2n + 1 + 17 = 14n + 18 (г/моль).

2. Знаходимо хімічну формулу сполуки:

14n + 18 = 46; n = 2.

Формула спирту — С₂Н₅ОН.

Відповідь: С₂Н₅ОН.

ЗАДАЧА 2. Вивести формулу спирту, якщо при спалюванні 0,48 г цієї сполуки утворилося 0,336 л (н. у.) вуглекислого газу та 0,54 г води.

Дано:

m(спирту) = 0,48 г

V(СО2) = 0,336 л (н. у.)

m(Н2О) = 0,54 г

C_xH_yO_z — ?

Розв’язання:

1. Записуємо схему реакції:

C_xH_yO_z + O₂ → CO₂ + H₂O.

2. Обчислюємо кількості речовини Карбону і Гідрогену, атоми яких при згорянні спирту «перейшли» в молекули вуглекислого газу і води:

ʋ(C)=ʋ(CO₂)=V(CO₂) : V_m= 0,336 : 22,4 = 0,015 (моль);

ʋ(H)=ʋ(H₂O)=m(H₂O): M(H₂O)= 0,54 : 18 = 0,06 (моль).

3. Знаходимо сумарну масу Карбону і Гідрогену:

m(С) = ʋ (С)•М(С) = 0,015 моль• 12 г/моль = 0,18 г;

m(Н) = ʋ (Н)•М(Н) = 0,06 моль•1 г/моль = 0,06 г;

m(С) + m(Н) = 0,18 г + 0,06 г = 0,24 г.

4. Обчислюємо масу і кількість речовини Оксигену в спирті:

m(О) = m(спирту) – (m(С) + m(Н)) = 0,48 – 0,24 = 0,24 (г);

ʋ (O) = m(O) : M(O) = 0,24 : 16 = 0,015 (моль).

5. Знаходимо співвідношення індексів у формулі спирту:

x : y : z = ʋ(С) : ʋ(Н) : ʋ(О) = 0,015 : 0,06 : 0,015 = 1 : 4 : 1.

Формула сполуки — СН₄О, або СН₃ОН.

Відповідь: СН₃ОН.

Будова молекул. Молекула будь-якого одноатомного спирту складається із двох частин — вуглеводневого залишку і гідроксильної групи. Атом Оксигену, найбільш електронегативного елемента в молекулі, зміщує у свій бік спільні електронні пари від атомів Карбону і Гідрогену. Тому зв’язки С–О та О–Н є полярними (останній зв’язок більш полярний):

 

Існування полярних зв’язків у молекулах спиртів значною мірою зумовлює характерні реакції цих сполук.

Зі зростанням карбонового ланцюга в молекулах спиртів полярність зв’язку О–Н зменшується. У молекулі первинного спирту цей зв’язок більш полярний, ніж у молекулі вторинного або третинного спирту.

Фрагмент молекули спирту С–О–Н є кутовим, як і молекула води. На атомі

Оксигену зосереджений невеликий негативний заряд, менший за одиницю, а з протилежного боку молекули, де перебувають атоми Гідрогену, — позитивний заряд. Тому молекула спирту полярна.

Фізичні властивості. Наявність у молекулах спиртів гідроксильних груп суттєво впливає на фізичні властивості цих сполук.

Атоми Гідрогену й Оксигену ОН-груп беруть участь в утворенні водневих зв’язків між молекулами спирту. Тому серед спиртів немає газоподібних речовин (відмінність від вуглеводнів), а їх температури кипіння значно вищі, ніж відповідних алканів. Одноатомні спирти з невеликою кількістю атомів Карбону в молекулах за звичайних умов є безбарвними рідинами зі специфічним запахом (спиртовим, камфорним, сивушним).

Вищі спирти — тверді речовини, які майже не мають запаху.

Метанол, етанол, а також пропаноли і метилпропан-2-ол необмежено розчиняються у воді внаслідок утворення водневих зв’язків між молекулами спирту і води. Розчинність інших спиртів зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зменшується, а вищі спирти у воді нерозчинні.

Хімічні властивості. Реакції за участю спиртів відрізняються від тих, у які вступають вуглеводні.

Реакції з металами. Спирти взаємодіють із лужними металами з виділенням водню й утворенням солеподібних сполук:

2С₂Н₅ОН + 2Na → 2С₂Н₅ОNa + Н₂↑.

етанол                    натрій етанолят (натрій етилат)

При цьому полярні зв’язки О–Н у молекулах спирту розриваються, і атоми Гідрогену заміщуються на атоми металічного елемента. У таких реакціях спирти поводяться як кислоти. Однак вони не дисоціюють з утворенням йонів Н⁺, не реагують із лугами; спирти — неелектроліти.

Дегідратація. Вам уже відомо, що так називають реакцію відщеплення води від будь-якої сполуки. Умови її перебігу для спиртів — нагрівання й наявність концентрованої сульфатної кислоти. Відщеплення молекули води може відбуватися від однієї (t⁰=170⁰C) або двох (t⁰<140⁰C) молекул спирту. У першому випадку при дегідратації одноатомного спирту, крім води, утворюється алкен (внутрішньомолекулярна дегідратація), а в другому випадку — етер (міжмолекулярна дегідратація):

Окиснення. Первинні спирти за дії окисників перетворюються на альдегіди, які окиснюються до карбонових кислот (відповідні реакції називають частковим окисненням):

Окиснення етилового спирту використовують у виробництві харчової оцтової кислоти.

Легко помітити, що суть окиснення органічної сполуки може полягати у зменшенні кількості атомів Гідрогену в її молекулі (С₂Н₅ОН → С₂Н₄О) або збільшенні кількості атомів Оксигену (С₂Н₄О → С₂Н₄О₂).

                                                                    альдегід              кислота

Спирти окиснюються калій перманганатом, купрум(ІІ) оксидом. Щоб здійснити другу реакцію, мідну пластинку нагрівають до її потемніння (на поверхні металу утворюється оксид CuO) й гарячою занурюють в етанол. Пластинка знову стає блискучою, і з’являється запах, властивий оцтовому альдегіду:
С₂Н₅ОН + CuO → СН₃СНО +Cu+ Н₂O.
Повне окиснення спирту відбувається, якщо його підпалити. Метиловий і етиловий спирти горять на повітрі майже безбарвним полум’ям, а вищі спирти — кіптявим.

Реакції з галогеноводнями. Спирти взаємодіють із хлороводнем, бромоводнем, йодоводнем. При цьому гідроксильна група в молекулі спирту заміщується на атом галогену:

С₂Н₅ОН+НCl= С₂Н₅Cl+Н₂О

                                            хлороетан

(реакція проводиться за допомогою реактиву Лукаса – НCl+ ZnCl₂).

Добування спиртів. Найважливішими в практичному відношенні є метиловий і етиловий спирти. Їх добувають у промисловості в найбільшій кількості.

Сучасний метод добування етилового спирту ґрунтується на реакції етену з водяною парою за температури 300 °С, підвищеного тиску і наявності каталізатора:

                                                 t, p, k

СН₂=СН₂ + Н₂О ⎯⎯→ CH₃–CH₂OH.

Основою іншого методу є спиртове бродіння глюкози у водному розчині за участю ферментів (лат. fermentum — закваска — білки, що виконують роль каталізаторів) дріжджів:

                          ферменти

С₆Н₁₂О₆ ⎯⎯⎯⎯→ 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑.

Цей біохімічний процес використовують із давніх часів для виготовлення вина з винограду, інших ягід і фруктів.

Вихідною речовиною у виробництві спирту для потреб харчової промисловості є пшеничний або картопляний крохмаль, а технічного спирту — целюлоза, добута з відходів переробки деревини.

Сировиною для виробництва метилового спирту є синтез-газ — суміш карбон(II) оксиду і водню, яку добувають взаємодією метану з водяною парою за високої температури і наявності каталізатора:

                                             t, k

СН₄ + Н₂О _(пара)=  СО + 3Н₂.

Утворення спирту відбувається в суміші газів згідно з рівнянням:

                            t, p, k

СО + 2Н₂ = CH₃OH.

Цей процес часто називають синтезом метанолу.

Застосування. Рідкі спирти використовують як розчинники, а також в органічному синтезі. Найбільшого застосування набули етиловий і метиловий спирти. Етанол використовують у медицині, фармакології, парфумерії, харчовій промисловості, іноді — як компонент пального для автотранспорту, а метанол — як сировину для хімічної промисловості.

Заводи переважно випускають етиловий спирт, що містить невелику кількість води (w(H2O) ≈ 4 %). Його назва — спирт-ректифікат.

Фізіологічна дія спиртів. Етиловий спирт є наркотичною речовиною, яка швидко всмоктується у кров. Людина в стані алкогольного сп’яніння поводиться неприродно, перестає контролювати свої дії, втрачає пам’ять, у неї порушується координація рухів. Постійне й надмірне вживання спиртних напоїв спричиняє алкоголізм. Ця хвороба вражає нервову, серцево-судинну, репродуктивну системи, руйнує печінку, призводить до зниження імунітету, розумових здібностей, інтелекту; людина деградує як особистість.

Метанол є сильною отрутою. При потраплянні в організм незначної кількості цієї сполуки людина повністю втрачає зір, а при більшій кількості — гине.

Багатоатомні спирти.

Найпростішим двохатомним спиртом є етиленгліколь НО–СН₂–СН₂–ОН, а трьохатомним спиртом — гліцерол, або гліцерин НОСН₂–СНОН–СН₂ОН. У природі цих спиртів немає, але похідні гліцеролу — жири — дуже поширені.

Фізичні властивості гліцеролу. Трьохатомний спирт гліцерол — безбарвна в’язка рідина, солодка на смак. Ця сполука не має запаху, гігроскопічна, трохи важча за воду, змішується з нею в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину.

Цікаво знати: в’язкість гліцеролу за звичайних умов у тисячу разів більша, ніж води.

Гліцерол кипить, розкладаючись, за температури +290°С, тоді як температури кипіння одноатомних спиртів (пропанолів) із такою самою кількістю атомів Карбону в молекулах значно нижчі. Відмінності зумовлені тим, що в багатоатомному спирті утворюється більше водневих зв’язків (кожна молекула гліцеролу містить три ОН-групи).

Хімічні властивості. Гліцерол взаємодіє не лише з активними металами, а й із деякими гідроксидами металічних елементів, зокрема з купрум(ІІ) гідроксидом. Цим він більше, ніж одноатомні спирти, нагадує кислоту. Однак гліцерол і його розчин не змінюють забарвлення індикаторів.

Реакції з металами. Під час взаємодії гліцеролу з лужними металами відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену в гідроксильних групах на атоми металічного елемента. Запис рівняння реакції цього спирту з надлишком натрію:

2С₃Н₅(ОН)₃ + 6Na → 2С₃Н₅(ОNa)₃ + 3Н₂↑.

Щоб така реакція відбувалася з достатньою швидкістю, гліцерол нагрівають.

Сполуки металічних елементів, що є похідними гліцеролу, називають гліцератами.

Реакція з купрум(ІІ) гідроксидом. Якщо до щойно добутого за реакцією обміну осаду купрум(II) гідроксиду додати водний розчин гліцеролу, то осад розчиняється, а рідина набуває яскраво-синього кольору. Назва продукту взаємодії — купрум(ІІ) гліцерат. Ця реакція є якісною на багатоатомні спирти (на фрагмент молекули –СНОН–СНОН–).

Окиснення. Гліцерол горить на повітрі з утворенням вуглекислого газу і води. Щоб провести такий дослід, невелику кількість спирту нагрівають у порцеляновій чашці й підпалюють за допомогою скіпки. Сполука горить майже безбарвним полум’ям.

Добування і застосування. Гліцерол добувають у промисловості різними методами. Традиційний метод ґрунтується на гідролізі жирів.

Гліцерол для технічних потреб синтезують із пропену.

Значні кількості гліцеролу використовують у виробництві вибухових речовин. Цю сполуку також застосовують для пом’якшення шкіри при виготовленні взуття та одягу.

Гліцерол є компонентом зубних паст, мила, косметичних кремів. Іноді його добавляють у лікери для надання їм в’язкості.

Водні розчини двохатомного спирту етиленгліколю застосовують узимку для охолодження двигунів в автомобілях. Назва цих рідин — антифризи. Термін походить від англійського слова freeze — замерзати. Антифризи не замерзають за низьких температур. Водіям слід пам’ятати, що етиленгліколь дуже токсичний.

В Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп.

За кількістю гідроксильних груп у молекулі спирти поділяють на одно- і багатоатомні, а за особливостями хімічного зв’язку в карбоновому ланцюзі — на насичені, ненасичені, ароматичні.

Зважаючи на тип атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група, розрізняють первинні, вторинні й третинні одноатомні спирти. Загальна

формула одноатомних спиртів — R–ОН.

Систематичні назви одноатомних спиртів складаються з назви алкану з таким самим карбоновим ланцюгом у молекулі і суфікса -ол.

Номер атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група, вказують перед суфіксом, а назви замісників — на початку назви спирту.

Структурна ізомерія спиртів зумовлена положенням гідроксильних груп у молекулах і будовою карбонового ланцюга.И

Насичені одноатомні спирти — похідні алканів, у молекулах яких міститься гідроксильна група. Загальна формула цих спиртів — С_nH_2n+1ОH.

Насичені одноатомні спирти — безбарвні рідини зі специфічним запахом або тверді речовини майже без запаху. Розчинність спиртів у воді зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зменшується.

Характерні реакції спиртів зумовлені наявністю в їхніх молекулах полярних зв’язків О–Н і С–О. Спирти взаємодіють із лужними металами, здатні до дегідратації й окиснення, є горючими речовинами.

У промисловості в найбільшій кількості добувають метиловий та етиловий спирти. Етанол використовують у медицині, фармакології, харчовій і хімічній промисловості, як компонент пального для автотранспорту, а метанол — у виробництві органічних сполук.

Етиловий спирт, потрапляючи в організм, завдає істотної шкоди, а метиловий спирт є сильною отрутою.СНОВКИ

Найпростішими двохатомним і трьохатомним спиртами є етиленгліколь і гліцерол.

Гліцерол — безбарвна в’язка рідина без запаху, солодка на смак, гігроскопічна, необмежено розчиняється у воді. Сполука взаємодіє з лужними металами, купрум(ІІ) гідроксидом.

Гліцерол використовують у виробництві вибухових речовин, косметичних засобів, а також у харчовій промисловості.