ГМ-19 Хімія
Виконані завдання надіслати на електронну пошту
Тема 5.2. Каучуки. Гума. Синтетичні волокна.
Зв᾽язки між класами органічних речовин.
Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.192-211, §§ 33-35, лекційний матеріал.Зв᾽язки між класами органічних речовин.
https://drive.google.com/open?id=1-_wTW8TZL0YF16EXfc83mo1yT8m9CVUO
Виконати (письмово):
1. Охарактеризуйте властивості каучуку.
2. У чому полягає процес вулканізації?
3. Чим різняться каучук і гума, гума та ебоніт?
4. За матеріалами з інтернету підготуйте коротке повідомлення (за вибором):
а) про походження назви «каучук»;
б) про історію відкриття гуми;
в) про винайдення лінолеуму.
5. Назвіть кілька синтетичних каучуків і запишіть їхні хімічні формули.
6. Напишіть схему реакції полімеризації бута-1,3-дієну.
7. Назвіть найважливіші природні волокна.
8. Які переваги і недоліки мають синтетичні волокна порівняно з натуральними?
9. Розшифруйте позначки на ярлику до спортивної куртки (див. малюнок). Використайте відомості, наведені в тексті під заголовком «Прасування тканин», а також інформацію з інтернету.
10. Запишіть загальні формули:
алканів;
алкенів;
алкінів;
циклоалканів;
аренів;
одноатомних спиртів;
альдегідів;
карбонових кислот;
естерів;
етерів;
жирів;
вуглеводів;
первинних амінів.
11. Зобразіть структурні формули молекул ізомерних пропанолів.
12. Напишіть рівняння кількох реакцій, під час яких утворюються галогеновмісні органічні сполуки:
а) з алканів;
б) з алкенів.
13. За допомогою яких реакцій можна:
а) алкен перетворити на спирт;
б) зі спирту добути алкен?
Наведіть відповідні хімічні рівняння.
14. Напишіть рівняння реакцій таких перетворень:
а) алкан → алкен → алкін → арен;
б) спирт → альдегід → кислота → естер;
в) мономер → полімер (каучук).
15. Під час взаємодії сполук Al4C3 і CaC2 з водою утворюються відповідно метан і етин. Складіть хімічні рівняння.
15. Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, котрий має відносну густину за воднем 29. Скільки структурних ізомерів відповідає цій формулі? Назвіть кожну сполуку і зобразіть структурну формулу її молекули.
16. Напишіть рівняння реакції гідратації вуглеводню, назва якого — бут-2-ен.
17. Складіть схему відновлення етаналю воднем.
Каучуки — полімери рослинного або синтетичного походження, з яких виготовляють гуму.
Характерна властивість каучуків — висока еластичність, тобто здатність після деформації відновлювати свою форму. Однак при нагріванні або охолодженні нижче –50 °С вони втрачають цю властивість. Каучуки водонепроникні, зносостійкі, мають хороші електроізоляційні властивості.
Розрізняють природний і синтетичні каучуки.
Природний (натуральний) каучук міститься в соку деяких рослин. Цей сік нагадує молоко і є емульсією каучуку у воді. Основу натурального каучуку становить поліізопрен. У макромолекулі цього полімеру групи СН2 розміщені з одного боку від подвійного зв’язку:
Натуральний каучук має білий колір; він легший за воду, розчиняється в бензині, бензені, деяких інших органічних розчинниках.
Полімер повільно окиснюється киснем повітря. Щоб запобігти окисненню каучуку, щойно добутого із соку рослини, і розмноженню в ньому бактерій, його обробляють розбавленими розчинами кислот (мурашиної, оцтової) або інших речовин, промивають водою і висушують. У результаті каучук набуває жовтуватого кольору.
Серед усіх природних високомолекулярних сполук лише каучук виявляє високу еластичність. Така властивість каучуку зумовлена можливістю згортання його лінійних макромолекул у клубки. Якщо пластинку із каучуку розтягувати, то макромолекули випрямляються, а якщо після цього «відпустити», то вони повернуться в попередній стан, і пластинка набуде початкової довжини. Доклавши більшого зусилля, каучукову пластинку можна розірвати.
Синтетичні каучуки. Натуральний каучук добувають у значній кількості, проте цього недостатньо для задоволення зростаючих потреб. Тому вчені створили синтетичні каучуки, які успішно замінюють природний каучук і широко застосовуються в різних сферах.
Більшість каучуків походить від вуглеводнів із двома подвійними зв’язками в молекулі. Залежно від мономера розрізняють бутадієновий каучук, ізопреновий (аналог натурального), хлоропреновий та ін. Їх добувають, здійснюючи реакції полімеризації, переважно за участю каталізаторів.
Загальна схема утворення каучуків:
де Y — H (мономером є бута-1,3-дієн, полімером — бутадієновий каучук, або полібутадієн); CH3 (мономер — ізопрен, полімер — ізопреновий каучук, або поліізопрен); Cl (мономер — хлоропрен, полімер — хлоропреновий каучук, або поліхлоропрен).
Хімічні властивості. Маючи подвійні зв’язки в макромолекулах, натуральний і синтетичні каучуки здатні приєднувати водень, галогени, галогеноводні. При нагріванніза відсутності повітря ці полімери розкладаються з утворенням відповідних мономерів.
Каучуки слугують сировиною для виробництва гуми і гумових виробів.
Гума. Найеластичнішим матеріалом серед природних і синтетичних матеріалів є гума. Її у великих кількостях використовують для виготовлення шин. Основу технології виробництва гуми становить процес вулканізації, що полягає в нагріванні каучуку із сіркою. Спочатку каучук змішують із наповнювачами (глиною, сажею, крейдою, кремнеземом), барвниками і речовинами, які збільшують термін використання гуми. Потім до суміші додають певну кількість сірки. У результаті взаємодії каучуку із сіркою за рахунок розриву одного зі складників подвійного зв’язку відбувається зшивання карбонових ланцюгів за допомогою «містків» –S–S–. При цьому частина подвійних зв’язків у макромолекулі залишається. Якщо взяти надлишок сірки, то всі подвійні зв’язки будуть «витрачені» на зшивання карбонових ланцюгів, і утвориться твердий термореактивний матеріал — ебоніт.
Його використовують для виготовлення електротехнічних деталей, хімічної апаратури. Існують гуми різного призначення — для експлуатації при високих або низьких температурах (тепло-, морозостійкі), для тривалого контакту з бензином і нафтою (шланги на автозаправних станціях), кислотами і лугами, стійкі до рентгенівського випромінювання тощо.
Порівняння властивостей каучуків і гуми.
Каучук є еластичною речовиною, а гума — еластичним матеріалом.
Каучуки і гума не розчиняються у воді. Якщо ж помістити подрібнені шматочки каучуку і гуми в органічний розчинник (бензен), то через добу каучук розчиниться з утворенням колоїдного розчину, а гума лише збільшиться в об’ємі (набрякне). Це свідчить про здатність гуми вбирати органічний розчинник.
Каучук завдяки наявності в ньому подвійних зв’язків може реагувати з галогенами. Зокрема, його колоїдний розчин у бензені знебарвлює бромну воду.
При нагріванні каучуки розкладаються з утворенням ненасичених сполук.
Наявність Сульфуру в гумі можна довести, нагріваючи її в пробірці з газовивідною трубкою, зануреною в блакитний розчин купрум(ІІ) нітрату. Сірководень, що є одним із продуктів термічного розкладу гуми, спричинить утворення в розчині чорного осаду CuS.
Працюючи в хімічній лабораторії, потрібно враховувати, що гумові вироби (пробки, трубки) руйнуються нітратною і концентрованою сульфатною кислотами. Розбавлені хлоридна кислота і розчини лугів на гуму практично не діють.
Застосування каучуків і гуми. Синтетичний ізопреновий каучук за властивостями схожий на натуральний. Вироблена з нього гума вирізняється високою міцністю та еластичністю. Цей каучук використовують у виробництві шин, конвеєрних доріжок, взуття, медичних і спортивних виробів, ізоляційних матеріалів.
Хлоропреновий каучук є негорючим, термо- і світлостійким, не руйнується мастилами, не окиснюється на повітрі. З нього виготовляють гуму для устаткування, що контактує з нафтою і нафтопродуктами.
Каучуки, які містять Флуор, хімічно стійкі, витримують нагрівання до 300°С.
Основне застосування гуми — виробництво шин. Гумові вироби використовують у промисловості, техніці, медицині, побуті.
Відходи гуми і довкілля. Майже 90 % від маси гумових відходів припадає на зношені автомобільні шини, а решта — використані предмети технічного та побутового призначення, старе взуття.
Відходи гуми, як і пластмас, не руйнуються в природних умовах. На жаль, більша частина їх потрапляє в навколишнє середовище. Утилізацію гумових відходів здійснюють спалюванням (після подрібнення) і термічним розкладом у спеціальних агрегатах. У першому випадку отримують теплову енергію (теплота згоряння гуми приблизно така сама, що й вугілля), а у другому — добувають мономери для виробництва каучуку.
При спалюванні гуми на повітрі утворюється багато токсичних речовин.
У Європі утилізують менше половини шин, непридатних для використання.
Гумові відходи також використовують як поглиначі при очищенні стічних вод, у виробництві ізоляційних матеріалів, будівництві, шляховому господарстві тощо.
ВИСНОВКИ
Каучуки — полімери, з яких виготовляють гуму та гумові вироби. Характерна властивість каучуків — еластичність, тобто здатність після
деформації відновлювати свою форму.
Більшість каучуків є полімерами вуглеводнів із двома подвійними зв’язками в молекулах. Розрізняють натуральний і синтетичні каучуки.
Гума — продукт вулканізації каучуку. Цейеластичний матеріал широко використовують у багатьох сферах.
Утилізація гумових відходів є одним із важливих екологічних завдань.
Волокна —це довгі гнучкі нитки, які виробляють із природних або синтетичних полімерів і використовують для виготовлення пряжі та текстильних виробів.
Розрізняють природні (натуральні) й хімічні волокна.
Класифікація волокон
ВОЛОКНА
Природні Хімічні
рослинного тваринного мінерального штучні синтетичні
походження походження походження
бавовняне, вовняне, азбестове віскозне, капрон,
лляне шовкове ацетатне найлон,
лавсан
Природні волокна. Рослинні волокна можуть формуватись у стеблах і листі (коноплі, льон), у насінні (бавовник). Основа цих волокон — целюлоза.
Тваринні волокна є білковими полімерами. Більшу частину вовни дає вівчарство. Шовк — продукт виділення особливих залоз тутового шовкопряда.
Лляне і бавовняне волокна мають достатню термічну стійкість, хороші механічні властивості. Вовняне волокно вирізняється високою еластичністю, а шовкове — міцністю й характерним блиском.
До мінеральних волокон належить азбестове. Із нього виготовляють фільтри, брезент, тканини для захисного одягу, шифер, спеціальні папір і картон, тепло- та електроізоляційні покриття.
Хімічні волокна виробляють із деяких полімерів лінійної будови. Ці полімери спочатку розплавляють або розчиняють в органічних розчинниках, а утворену рідину пропускають крізь дуже малі отвори. При цьому утворюються довгі й тонкі нитки.
Хімічні волокна поділяють на штучні й синтетичні.
Штучні волокна добувають із природних полімерів, зазвичай — целюлози. Вони мають деякі переваги, які стосуються технології та якості виробів із них.
Найважливішими штучними волокнами є віскозне й ацетатне. Основу віскозного волокна становить целюлоза, ацетатного — її ацетатні естери.
Синтетичні волокна виробляють з органічних сполук, здійснюючи хімічні реакції. До цих волокон належать поліпропіленове, полівінілхлоридне, поліестерні та ін. Вони переважають природні волокна за міцністю, еластичністю, довговічністю, не руйнуються мікроорганізмами. Недоліки синтетичних волокон — низька гігроскопічність, здатність до електризації. З метою їх подолання до синтетичних волокон додають природні, а також речовини-антистатики.
Лавсан — поліестерне волокно. Воно нагадує вовну, але є міцнішим. Вироби із цього волокна не потребують прасування. Лавсан — термостійкий, погано загоряється й не обвуглюється, не розчиняється в органічних розчинниках, але руйнується кислотами і лугами. Нитки із цього волокна мають низьку гігроскопічність. Тому при виготовленні тканин їх часто змішують з бавовняними, лляними або вовняними нитками. Поліестерне волокно використовують для виготовлення бензино- й нафтостійких шлангів, канатів, риболовних тралів, електроізоляційних матеріалів, вітрил, декоративних тканин, штучного хутра, ковдр, а також у виробництві шин.
Капрон і найлон — поліамідні волокна. Вони міцні, витримують низькі температури, є хімічно стійкими (руйнуються лише концентрованими неорганічними кислотами), легко забарвлюються. Капронові нитки використовують для виготовлення канатів, риболовних сіток, різних тканин. Найлонове волокно додають до інших волокон; його застосовують у виробництві ковроліну, спортивного одягу.
Волокна — довгі гнучкі нитки, які мають полімерну основу й використовуються для виготовлення пряжі та текстильних виробів.
Розрізняють природні (натуральні) і хімічні волокна. Основою рослинних волокон є целюлоза, а тваринні волокна мають білкове походження. Хімічні волокна (штучні, синтетичні) виробляють із полімерів лінійної будови.
Волокна використовують у виробництві тканин різного призначення, канатів, технічних матеріалів.
ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ
Прасування тканин
Вам відомо, що натуральні й синтетичні волокна мають різну термічну стійкість. Перед прасуванням тканини спеціальним регулятором встановлюють максимальну температуру праски, за якої волокно ще не руйнується (відповідна речовина не розкладається, не плавиться, не загоряється). Синтетичні волокна не є термостійкими. Тому тканини з них або не прасують, або прасують за мінімальної температури праски (до 120°С). На такий режим прасування вказує крапка на контурі праски, зображеному на ярлику до тканини. Шовк і вовна витримують температуру до 160 °С (дві крапки на зображенні праски). Найбільш термостійкими є лляне і бавовняне волокна. При прасуванні тканин із цих волокон температура може перевищувати 160 °С (три крапки на прасці).
Оптичні волокна
Серед новітніх матеріалів особливе місце посідають волокна з високою прозорістю, які здатні «транспортувати» світлові промені на великі відстані завдяки явищу повного внутрішнього відбиття. Це — оптичні волокна. Їх виготовляють із кварцу, спеціального скла (фторидного, фосфатного), деяких органічних полімерів. Сфери використання таких волокон різноманітні. Волоконно-оптичний зв’язок за швидкістю та обсягом інформації, що передається, має значні переваги порівняно з електронним зв’язком. Застосування оптичних волокон у медицині дає змогу проникати в будь-які ділянки організму без хірургічного втручання, спостерігати на екрані монітора за процесами, що відбуваються у внутрішніх органах.
Оптичні волокна слугують основою датчиків для вимірювання фізичних параметрів у різних середовищах. Їх також застосовують для декоративного освітлення.
Зв᾽язки між класами органічних речовин.
Органічні сполуки об’єднує їхнє походження. Тому не дивно, що між ними існують взаємозв’язки і різні можливості взаємоперетворень.
Світ органічних речовин не можна відокремити від кожного з нас. У ньому — чимало речовин, важливих для живих організмів.
Дедалі більше органічних сполук і матеріалів на їх основі ми використовуємо в повсякденному житті. Досягнення вчених у галузі органічної хімії значною мірою забезпечують розвиток суспільства, дають змогу вирішувати глобальні проблеми цивілізації.
Склад органічних сполук. Будь-яка органічна речовина є сполукою Карбону. Найпростішими за якісним складом є вуглеводні; це сполуки Карбону з Гідрогеном. Оксигеновмісні органічні сполуки — спирти, альдегіди, карбонові кислоти, вуглеводи, жири — утворені трьома елементами. Їхні молекули, крім атомів Карбону і Гідрогену, містять атоми Оксигену. Аміни — сполуки Карбону, Гідрогену і Нітрогену, а в молекулах амінокислот і білків є ще й атоми Оксигену.
Вуглеводні називають родоначальниками органічних сполук. Якщо атом Гідрогену (Н) в молекулі вуглеводню замінити на характеристичну групу атомів — гідроксильну (OH), альдегідну (CHO), карбоксильну (COOH) чи аміногрупу (NH2), отримаємо молекулу спирту, альдегіду, карбонової кислоти або аміну:
CH3–CH2OH спирт CH3–CH2CHO альдегід
CH3–CH2Н
CH3–CH2COOH карбонова кислота CH3–CH2NH2 амін
Можливі заміни кількох атомів Гідрогену на таку саму кількість характеристичних груп.
Органічні сполуки поділяють на класи. Кожний клас сполук складається з гомологічних рядів. Гомологічний ряд об’єднує велику групу речовин однакового якісного складу, молекули яких різняться на одну або більше груп СН2. Серед вуглеводнів виокремлюють гомологічний ряд метану, гомологічний ряд етену та ін. Приклади сполук, що започатковують гомологічний ряд етину:
НС≡СН НС≡С–СН3 НС≡С–СН2–СН3.
етин пропін бут-1-ін
Існують речовини, молекули яких мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну будову. Ці сполуки називають ізомерами. У молекулах ізомерів, що є насиченими вуглеводнями, атоми Карбону сполучені в різній послідовності, а молекули ненасичених вуглеводнів можуть різнитися ще й положенням кратного зв’язку. Кількість ізомерів серед оксигеновмісних та нітрогеновмісних органічних сполук зростає через можливості різного розміщення характеристичних груп у молекулах.
Викладене підтверджує, що у світі органічних сполук існують взаємозв’язки, які ґрунтуються на походженні сполук різних класів від вуглеводнів. Ці зв’язки також виявляються між сполуками кожного класу — гомологами, ізомерами.
Взаємоперетворення органічних сполук.
Вивчаючи хімічні властивості органічних речовин, ви довідалися про характерні реакції за їх участю, особливості перебігу таких перетворень.
Із насичених вуглеводнів добувають ненасичені — алкени, алкіни.
Будь-який ненасичений вуглеводень може вступати в реакцію з воднем; при цьому з алкіну утворюється алкен, а з алкену — алкан:
k, t
СН≡С–СН3 + Н2 ⎯→ СН2=СН–СН3;
k, t
СН2=СН–СН3 + Н2 ⎯→ СН3–СН2–СН3.
Аналогічні перетворення властиві іншим ненасиченим сполукам, зокрема карбоновим кислотам з подвійним зв’язком у молекулі.
З вуглеводнів можна добувати оксигеновмісні органічні сполуки. Наприклад, алкени взаємодіють з водою з утворенням спиртів:
СН2=СН–СН3 + Н2О ⎯→ СН3–СНОН–СН3.
Вам відомі взаємоперетворення оксигеновмісних сполук різних класів. Так, продуктом часткового окиснення спирту є альдегід, а окисненням альдегідів добувають карбонові кислоти:
[O] [O]
спирт ⎯→ альдегід ⎯→ карбонова кислота.
З іншого боку, відновленням альдегіду можна отримати спирт (реакція відбувається при нагріванні за наявності каталізатора):
k, t
СН3–СН2–СНО + Н2 ⎯→ СН3–СН2–СН2ОН.
Взаємодією спиртів з карбоновими кислотами добувають естери:
RОН + R′СООН ↔ RСООR′ + Н2О.
Це — реакція естерифікації. Вона є оборотною; за певних умов естер реагує з водою з утворенням спирту і кислоти.
Жири при нагріванні й за підвищеного тиску або наявності каталізаторів також зазнають гідролізу; при цьому утворюються трьохатомний спирт гліцерол і вищі карбонові кислоти, а у лужному середовищі — їхні солі.
Взаємоперетворення можливі й серед вуглеводів. Дією води на полісахарид (крохмаль, целюлозу) або дисахарид (сахарозу) за відповідних умов можна добути моносахарид (глюкозу, фруктозу):
k або t, H2SO4
(С6Н10О5)n + nH2O ⎯⎯⎯⎯⎯→ nC6H12O6.
крохмаль глюкоза
За участю ферментів або мікроорганізмів вуглеводи зазнають бродіння. Продуктами таких реакцій є органічні речовини інших класів — спирти, карбонові кислоти.
Нітрогеновмісні органічні сполуки також здатні до взаємоперетворень. Білки розщеплюються в живих організмах на амінокислоти, а амінокислоти взаємодіють між собою з утворенням інших білків.
Існують перетворення органічних речовин, під час яких їхній якісний (елементний) і кількісний склад не змінюється. Це — реакції ізомеризації та полімеризації.
За реакціями полімеризації з етену, інших ненасичених органічних сполук добувають полімери та каучуки. Можна здійснити й зворотні реакції: при нагріванні полімерів за відсутності повітря утворюються мономери.
Деякі органічні речовини, молекули яких містять характеристичні групи, здатні вступати в реакції поліконденсації. Продукт такої реакції — полімер, сумарна маса макромолекул якого менша за сумарну масу молекул відповідного мономера.
За реакцією поліконденсації добувають капрон. Спрощена схема цього процесу:
nH2N–(CH2)5–СOOH → (–HN–(CH2)5–СO–)n + nH2O
ɛ-амінокапронова кислота капрон
Отже, здатність одних органічних речовин перетворюватися на інші є додатковим підтвердженням існування взаємозв’язків між ними.
ВИСНОВКИ
Органічні сполуки різних класів походять від вуглеводнів. Їх хімічні формули можна вивести, замінюючи атоми Гідрогену в молекулах вуглеводнів на характеристичні групи атомів.
Взаємозв’язки між органічними речовинами зумовлені існуванням класів цих сполук, гомологічних рядів, сполук-ізомерів.
Відомо багато взаємоперетворень органічних речовин. Серед них — реакції приєднання за участю ненасичених сполук, а також реакції заміщення, ізомеризації, гідролізу, окиснення й відновлення, полімеризації та поліконденсації.
Комментарии
Отправить комментарий