ПМ-19 Хімія

Виконані завдання надіслати на електронну пошту nataliasuhina15@gmail.com до 20.04.2020

17.04.2020

Лекція (2 год.)

Тема 2.3. Арени.

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.45-60, §§ 8-10, лекційний матеріал

https://drive.google.com/open?id=1-_wTW8TZL0YF16EXfc83mo1yT8m9CVUO

Виконати (письмово):

1. У чому полягає особливість будови молекули бензену? Запишіть молекулярну і структурну формули бензену.

2. Як впливають умови на взаємодію бензену з хлором? Напишіть рівняння відповідних хімічних реакцій.

3. Напишіть рівняння хімічних реакцій, які відбуваються при взаємодії бензену з:

а) воднем;

б) бромом за наявності каталізатора FeBr₃;

в) киснем.

4. Яка відносна густина за воднем пари бензену?

5. Визначте масову частку Карбону в бензені й зіставте її з масовою часткою цього елемента в етині.

6. Обчисліть масу продукту реакції гідрування бензену, взятого об’ємом 17,7мл. Густину ароматичного вуглеводню наведено в тексті лекції.

7. Суміш ацетилену і парів бензену має відносну густину за воднем 23,4. Обчисліть об’ємні частки сполук у газовій суміші.

Існує велика група сполук Карбону з Гідрогеном, назва якої доволі незвичайна — ароматичні вуглеводні. Вона пов’язана з тим, що раніше ці сполуки добували з природних духмяних смол. Проте спільна ознака таких сполук — не запах, а особлива будова молекул.

Бензен. Найпростішим ароматичним вуглеводнем є бензен С₆Н₆ (тривіальна назва — бензол). Цю cполуку відкрив у 1825 р. англійський учений М. Фарадей; вона у вигляді рідини накопичувалася в ємностях зі світильним газом, який використовували у вуличних ліхтарях.

Будова молекули. Властивості бензену, виявлені хіміками, не давали змоги однозначно описати будову його молекули. Атомів Гідрогену в молекулі бензену С₆Н₆ значно менше, ніж у молекулі насиченого вуглеводню гексану С₆Н₁₄. Це вказувало на наявність у молекулі бензену подвійних або навіть потрійних зв’язків (тобто бензен мав бути ненасиченим вуглеводнем). Однак сполука виявилася хімічно пасивною (як і насичені вуглеводні), на відміну від алкенів і алкінів не знебарвлювала бромної води, розчину калій перманганату. Щоправда, за особливих умов молекула С₆Н₆ усе ж приєднувала три молекули водню або хлору.

Також було з’ясовано, що похідні бензену з одним атомом галогену в молекулах не мали ізомерів (у разі відкритого карбонового ланцюга існування ізомерів є очевидним). Це свідчило про рівноцінність розміщення атомів Карбону в молекулі С₆Н₆, що можливо лише при їх сполученні в замкнений ланцюг.

Ураховуючи сукупність виявлених фактів, учені запропонували кілька структурних формул молекули бензену. Із більшістю фактів найкраще узгоджувалася формула німецького хіміка Ф.-А. Кекуле.

Фрідріх-Август Кекуле (1829—1896) запропонував циклічну формулу молекули бензену:

 

Однак і вона не пояснювала, чому бензен, маючи кратні зв’язки, за звичайних умов не вступав у реакції приєднання.

Результати подальших досліджень показали рівноцінність атомів Карбону в молекулі бензену, а також їх розміщення в одній площині, в кутах правильного шестикутника.

Згідно із сучасними уявленнями, між атомами Карбону в молекулі бензену немає звичайних простих і подвійних зв’язків. Орбіталі одного 2s-електрона і двох 2p-електронів кожного атома Карбону при утворенні хімічних зв’язків змінюють форму на однакову й розміщуються під кутами 120°. Вони перекриваються з відповідними орбіталями сусідніх атомів Карбону й атома Гідрогену. Орбіталь третього р-електрона зберігає свою форму й орієнтується перпендикулярно до площини молекули. Унаслідок перекривання шістьох таких орбіталей електронна густина рівномірно розподіляється по карбоновому циклу, зосереджуючись над і під його площиною. Отже, в молекулі бензену існує замкнена електронна система, утворена p-електронами:

 

Тому структурну формулу молекули С₆Н₆ часто зображують так:

Молекула бензену завдяки своїй симетричності неполярна.

Фізичні властивості. Бензен — безбарвна летка рідина зі своєрідним запахом, легша за воду (густина 0,88 г/см³). Температура плавлення бензену +5,5 °С, кипіння +80,1 °С. Сполука погано розчиняється у воді, але добре —

в органічних розчинниках. Цей вуглеводень розчиняє йод, сірку, білий фосфор, жири, інші органічні речовини.

Бензен — одна з найстійкіших органічних сполук; його пара не розкладається до 600 °С.

Хімічні властивості. Бензен хоч і є подібним до ненасичених вуглеводнів, проте виявляє достатню хімічну пасивність. Характерними для сполуки є реакції заміщення, під час яких зберігається електронна система бензенового

кільця. Реакції приєднання й окиснення за участю бензену призводять до руйнування цієї системи; вони відбуваються за високої температури, дії ультрафіолетового випромінювання, наявності каталізаторів.

Реакції заміщення. Атоми Гідрогену в молекулі бензену можуть заміщуватись на атоми галогенів. Із хлором і бромом сполука взаємодіє за наявності каталізаторів. Найлегше відбувається перша стадія — заміщення одного атома Гідрогену в молекулі бензену:

Реакції приєднання. Бензен, як і ненасичені вуглеводні, може вступати в реакції приєднання. Вони відбуваються за жорстких умов:

С₆Н₆+3Н₂→С₆Н₁₂

                        циклогексан

С₆Н₆+3Сl₂→С₆Н₆Сl₆

                        1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан

Реакція окиснення. Бензен, як і інші вуглеводні, є горючою речовиною. Під час горіння сполуки на повітрі, крім вуглекислого газу і води, утворюється невелика кількість вуглецю. Його часточки розжарюються в полум’ї (воно стає яскравим), а потім згоряють. Горіння бензену супроводжується появою кіптяви:

2С₆Н₆+15О₂→12СО₂+6Н₂О

Через особливу стійкість молекули бензен інертний щодо речовин-окисників. Зокрема, він не взаємодіє з калій перманганатом. Цим бензен відрізняється від алкенів і алкінів.

Арени. Крім бензену, відомо багато вуглеводнів із подібною замкненою електронною системою в молекулах, утвореною р-електронами.

Вуглеводні, у молекулах яких є одне чи кілька бензенових кілець, називають аренами, або ароматичними вуглеводнями.

Бензен С₆Н₆ є першою сполукою в гомологічному ряду аренів з одним бензеновим кільцем у молекулі.

ВИСНОВКИ

Бензен С₆Н₆ — найпростіший ароматичний вуглеводень.

У молекулі бензену всі атоми Карбону розміщені в одній площині у вершинах правильного шестикутника. Замкнена електронна система в молекулі бензену, утворена р-електронами, зумовлює хімічну стійкість сполуки.

Бензен — безбарвна летка рідина зі своєрідним запахом, легша за воду, добре розчиняється в органічних розчинниках. Сполука вступає в реакції заміщення, приєднання й окиснення.

Вуглеводні з одним або кількома бензеновими кільцями в молекулах називають аренами, або ароматичними вуглеводнями.