ПМ-19 Хімія

Виконані завдання надіслати на електронну пошту nataliasuhina15@gmail.com до 19.04.2020

16.04.2020

Лекція (2 год.)

Тема 2.2. Алкени і алкіни.

Опрацювати: Хімія 10 клас (за посиланням «Підручники»), с.45-60, §§ 8-10, лекційний матеріал

https://drive.google.com/open?id=1-_wTW8TZL0YF16EXfc83mo1yT8m9CVUO

Виконати (письмово):

1. Які сполуки називають алкенами? Напишіть загальну формулу алкенів.

2. Складіть структурні формули молекул алкенів:

а) 2-метилбут-2-ен;

б) 3-метилпент-2-ен;

в) 3-етил-5,6-диметилгепт-3-ен

 (див. зразок виконання вправи в тексті лекції).

3. Зобразіть формули молекул алкенів С₅Н₁₀, що є структурними ізомерами, і дайте назву кожній сполуці.

4. Яка хімічна формула алкену, що має:

а) молярну масу 70 г/моль;

б) густину за нормальних умов 1,875 г/л? (М=ρ•V_m, де М- молярна маса, г/моль; ρ- густина, г/л; V_m- молярний об᾽єм, л/моль)

5. Складіть рівняння реакцій приєднання водню і брому до етену.

6. Які досліди дають змогу відрізнити етен від етану? Складіть рівняння відповідних якісних реакцій і вкажіть умови їх перебігу.

7. Напишіть рівняння реакції горіння пропену.

8. При повному згорянні 10 мл газуватого ненасиченого вуглеводню утворилося по 30 мл вуглекислого газу і водяної пари (об’єми відповідають однаковим умовам). Знайдіть формулу вуглеводню.

9. Які сполуки називають алкінами? Напишіть загальну формулу алкінів.

10. Дайте назву алкіну, що має таку формулу:

СН₃–СН₂–СН₂–С≡СН.

11. Зобразіть структурні формули молекул:

а) гекс-2-ін;

б) 3-метилпент-1-ін;

в) 2,2-диметилгекс-3-ін.

12. Складіть рівняння реакцій бут-1-іну з воднем і хлором, узятими в надлишку. Назвіть продукти реакцій.

13. Який максимальний об’єм водню (за нормальних умов) може взаємодіяти з етином, узятим кількістю речовини 0,1 моль?

14. Який об’єм вуглекислого газу утворюється при спалюванні 400 мл пропіну в надлишку повітря?

15. Знайдіть хімічну формулу алкіну:

а) молярна маса якого 68 г/моль;

б) у якому масова частка Карбону становить 88,2 %;

в) при спалюванні 0,1 моль якого утворюється 0,5 моль вуглекислого газу.

АЛКЕНИ

Склад і будова молекул. Найпростішим вуглеводнем з одним подвійним зв’язком у молекулі є етен, або етилен. Його молекулярна формула С₂Н₄,  структурна формула СН₂=СН₂.

Відомо багато вуглеводнів, подібних до етену за будовою молекул.

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.

Загальна формула алкенів — С_nH_2n (n = 2, 3, ...).

Етен є родоначальником гомологічного ряду алкенів (n=2). Хімічну формулу наступної сполуки в цьому ряду можна отримати, «додавши» до формули етену гомологічну різницю СН₂: С₂Н₄СН₂ => С₃Н₆ або за загальною формулою (n=3).

Тепер складемо структурну формулу молекули алкену С₃Н₆. Спочатку запишемо відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним і одним простим зв’язком:

С=С–С.

Узявши до уваги, що атоми Карбону чотиривалентні, проведемо від кожного атома додаткові риски (вони імітують прості зв’язки) і допишемо атоми Гідрогену:

               Н

                  |

Н–С=С–С–Н

       |     |    |

     Н  Н  Н

Скорочена структурна формула молекули цього вуглеводню: СН₂=СН–СН₃.

Назви. Систематичні назви алкенів складають, дотримуючись такої самої послідовності, що і для алканів. Додатково враховують положення подвійного зв’язку в молекулі. Головний карбоновий ланцюг обирають так, щоб він містив цей зв’язок. Атоми Карбону нумерують від того кінця ланцюга, до якого подвійний зв’язок ближчий.

Назву алкену з нерозгалуженими молекулами складають, додаючи суфікс -ен до кореня назви відповідного алкану з такою самою

кількістю атомів Карбону в молекулі. Наприклад, алкен С₃Н₆ має назву пропен.

Положення подвійного зв’язку в молекулах алкенів, крім етену і пропену, вказують у назві сполуки цифрою (найменшим номером відповідного атома Карбону) після кореня перед суфіксом -ен, причому до і після цифри записують дефіс: 

  1             2             3             4

СН₂=СН– СН₂–СН₃

         бут-1-ен

(раніше цифру, що вказувала положення подвійного зв’язку, записували перед назвою сполуки або після неї: 1-бутен, бутен-1)

Для алкенів із розгалуженими молекулами назви замісників та їх положення вказують у такий самий спосіб, що й для алканів:

                   Н     Н   Н

                      |         |      |

Н–С¹=С² –С³ –  С⁴–С⁵–Н

       |     |        |         |      |      

     Н  СН₃ С₂Н₅ Н   Н

3-етил-2-метилпент-1-ен

ВПРАВА. Скласти структурну формулу молекули алкену, назва якого — 4-етил-2-метилгекс-2-ен.

Розв’язання

Записуємо ланцюг із шести атомів Карбону (його має молекула н-гексану) і нумеруємо в ньому атоми. Другий і третій атоми сполучаємо подвійним зв’язком:

  1      2       3      4      5      6

С–С=С–С–С–С

Приєднуємо замісники СН₃– (метил) і С₂Н₅– (етил) відповідно до другого і

четвертого атомів:

  1      2       3      4      5      6

С–С=С–С–С–С

     |           |

    СН₃   С₂Н₅

Дописуємо до атомів Карбону головного ланцюга необхідну кількість атомів Гідрогену та отримуємо структурну формулу молекули алкену:

  1             2       3           4           5              6

СН₃–С=СН–СН–СН₂–СН₃

          |             |

         СН₃     С₂Н₅

Ізомерія. Крім етену і пропену, всі інші алкени мають структурні ізомери. Ізомерні алкени можуть різнитися не лише будовою карбонового ланцюга (як і алкани), а й положенням подвійного зв’язку в ньому.

Виведемо структурні формули молекул ізомерних алкенів С₄Н₈ і дамо назви сполукам.

Спочатку реалізуємо всі можливі варіанти сполучення чотирьох атомів Карбону, пам’ятаючи, що, крім простих зв’язків, у молекулі алкену має бути один подвійний:

  1      2       3      4                                          1      2       3      4                                             1      2       3           

С=С–С–С                       С–С=С–С                        С=С–С

                                                                                       |

                                                                                      С

Тепер допишемо до кожного атома Карбону необхідну кількість атомів Гідрогену, а під формулами наведемо назви відповідних сполук:

  1              2           3             4                               1              2            3           4                           1            2           3           

СН₂=СН–СН₂–СН₃            СН₃–СН=СН–СН₃          СН₂=С–СН₃

                                                                                                  |

                                                                                                 СН₃

        бут-1-ен                                      бут-2-ен                          метилпропен

Ми не назвали третю сполуку 2-метилпроп-1-еном тому, що інших варіантів будови цієї сполуки, окрім наведеного, не існує.

Міжкласовими ізомерами алкенів є циклоалкани.И

СНОВКИ

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним подвійним зв’язком, називають алкенами.

Загальна формула алкенів — С_nH_2n.

Назви алкенів складають так само, як і алканів. Наявність подвійного зв’язку вказують суфіксом -ен, а його положення в ланцюзі — цифрою перед суфіксом.

Структурні ізомери алкенів різняться будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому подвійного зв’язку.

Фізичні властивості. Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів. Етен, пропен і бутени за звичайних умов є газами, інші алкени — рідини або тверді речовини. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають. Алкени нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.

Хімічні властивості. Через наявність у молекулах алкенів подвійного зв’язку сполуки виявляють значну хімічну активність. У більшості реакцій за участю цих вуглеводнів подвійний зв’язок унаслідок розриву одного з його складників легко перетворюється на простий. Алкени вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

Реакції приєднання (в органічній хімії так називають реакції сполучення). Алкени сполучаються з воднем (реакція гідрування), галогенами (реакція галогенування), галогеноводнями, водою (реакція гідратації).

Склад продуктів таких реакцій за участю водню або галогенів передбачити легко; кожний атом Гідрогену або галогену приєднується до атома Карбону, який у молекулі вуглеводню утворює подвійний зв’язок: 

                                       Pt або t, Ni

СН₂=СН–СН₃ + Н₂ ⎯⎯⎯⎯→ СН₃–СН₂–СН₃ (реакція гідрування);

СН₂=СН–СН₃ + Br₂→ СН₂–СН–СН₃           (реакція бромування).

                                         |         |

                                        Br     Br   

Етен та інші алкени реагують із фтором зі спалахуванням, суміші алкенів із хлором при освітленні вибухають, а реакції цих вуглеводнів із йодом є оборотними.

Бромування алкенів відбувається за участю не лише брому, а і його водного розчину — так званої бромної води (вона, як і бром, має бурий колір). Знебарвлення бромної води дає змогу відрізняти алкени та інші ненасичені сполуки від насичених. Це —якісна реакція на кратний зв’язок.

Алкени взаємодіють із галогеноводнями за звичайних умов

СH₂=CH₂ + H–Br → СH₃–CH₂Br

                                           бромоетан,

а з водою — за наявності концентрованої сульфатної кислоти (або за підвищених температури й тиску та наявності каталізаторів):

СH₂=CH₂ + H–ОН (Н₂О) → СH₃–CH₂ОН

                                                           етанол.

Якщо молекула алкену є несиметричною щодо подвійного зв’язку, то при взаємодії вуглеводню з галогеноводнем або водою атом Гідрогену молекули галогеноводню або води приєднується переважно до атома Карбону, сполученого з більшою кількістю атомів Гідрогену (правило Марковнікова):

СH₂=CH–CH₃ + H–Br → СH₃–CHBr–CH₃

                                                    2-бромопропан.

Реакції окиснення. Алкени, як і інші вуглеводні, при підпалюванні горять на повітрі:

С₂Н₄+3О₂→2СО₂+2Н₂О (реакція повного окиснення).

За певних умов алкени окиснюються з руйнуванням однієї зі складових подвійного зв’язку в молекулах. Таке окиснення називають частковим. Воно відбувається, наприклад, при взаємодії алкенів із розбавленим водним розчином калій перманганату KMnO₄. Під час пропускання етену або іншого газоподібного алкену в розчин цієї солі фіалковий колір зникає і з’являється бурий осад MnO₂. У результаті реакції утворюється двохатомний спирт етиленгліколь:

3СH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4Н₂О→ 3CH₂ОН–CH₂ОН+ 2MnO₂+2КОН

                                                                      етиленгліколь

За допомогою цієї реакції, як і реакції за участю бромної води, можна відрізнити ненасичені органічні сполуки від насичених. Знебарвлення калій перманганату KMnO₄ – ще одна якісна реакція на ненасичені сполуки (кратний зв’язок).

Реакції полімеризації. Молекули етену за певних умов можуть сполучатися в довгі ланцюги. У результаті такої взаємодії утворюється поліетилен. Цей процес можна розглядати як послідовне приєднання до молекули алкену інших таких самих молекул унаслідок розриву однієї зі складових подвійного зв’язку.

Схема утворення поліетилену з етену:

nСH₂=CH₂→ –СH₂–CH₂– + –СH₂–CH₂– + … → (–СH₂–CH₂–)_n

  мономер                                                                     полімер

ВИСНОВКИ

Алкени за фізичними властивостями подібні до алканів, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Зі збільшенням відносної молекулярної маси сполук температури їх плавлення і кипіння зростають.

Алкени значно активніші за алкани. Завдяки наявності подвійного зв’язку в молекулах ці вуглеводні вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

ДЛЯ ДОПИТЛИВИХ

Алкадієни. Існують ненасичені вуглеводні, молекули яких мають відкритий

карбоновий ланцюг із двома подвійними зв’язками. Загальна назва цих сполук — алкадієни. Подвійні зв’язки можуть бути біля одного атома Карбону (СН₂=С=СН₂), розділятися одним простим зв’язком (СН₂=СН–СН=СН₂) або кількома (СН₂=СН–СН₂–СН=СН–СН₃).

Загальна формула алкадієнів — С_nН_2n-2 (n = 3, 4, ...).

Практичне значення мають алкадієни, в молекулах яких подвійні зв’язки розділені одним простим зв’язком, зокрема бута-1,3-дієн: СН₂=СН–СН=СН_2.

Такі сполуки слугують сировиною для виробництва штучного каучуку, гуми, деяких пластмас. Вироби із цих матеріалів використовують у різних галузях промисловості, транспортних засобах, електротехніці, побуті тощо.

За хімічними властивостями алкадієни подібні до алкенів. Характерними для них є реакції окиснення, приєднання і полімеризації.

АЛКІНИ

Склад і будова молекул. Найпростішим вуглеводнем із потрійним зв’язком у молекулі є етин, або ацетилен, С₂Н₂. Структурна формула молекули сполуки Н–С≡С–Н. Етин започатковує гомологічний ряд вуглеводнів, у молекулах яких є один потрійний зв’язок.

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним потрійним зв’язком, називають алкінами.

У молекулах алкінів міститься на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулах відповідних алкенів (зіставте склад молекул етину С₂Н₂ й етену С₂Н₄). Тому загальна формула алкінів — C_nH_2n–2 (n = 2, 3, ...).

Назви. Хімічні назви алкінів складають так само, як і алкенів, але замість суфікса –ен використовують суфікс -ін (-ин):

HC≡C–CH₃

    пропін.

Головний ланцюг молекули алкіну, як і алкену, обирають так, щоб у ньому був кратний зв’язок. Положення потрійного зв’язку в ланцюзі вказують цифрою перед суфіксом

      1      2      3             4

HC≡C–CH₂–CH₃

      бут-1-ін,

а замісники — на початку назви сполуки:

       1       2      3       4           5

H₃C–C≡C–CH–CH₃

                       |

                      CH₃   

      4-метилпент-2-ін.

Ізомерія. Структурні ізомери алкінів різняться за будовою карбонового ланцюга і положенням у ньому потрійного зв’язку. Міжкласовими ізомерами алкінів є алкадієни.

Фізичні властивості. Алкіни — безбарвні речовини. Етин, пропін і бут-1-ін за звичайних умов є газами, решта алкінів — рідини або тверді речовини. Газоподібні алкіни майже не мають запаху. Неприємний запах технічного етину (ацетилену), який використовують під час газозварювальних робіт, зумовлений домішками сірководню Н₂S, фосфіну РH₃ та деяких інших газів. Алкіни погано розчиняються у воді.

Хімічні властивості. Алкіни як ненасичені сполуки вступають у реакції приєднання, окиснення.

Реакції приєднання. Завдяки наявності в молекулі алкіну потрійного зв’язку реакції з воднем, галогенами, галогеноводнями відбуваються у дві стадії. Спочатку молекула алкіну приєднує одну молекулу реагенту, потім — другу.

Реакція гідрування. На першій стадії взаємодії етину з воднем утворюється етен, а на другій — етан:

              +H₂, kat                  +H₂, kat

НС≡СН  ⎯⎯→  СН₂=СН₂ ⎯⎯→ СН₃–СН₃

   етин                       етен                     етан

Реакції з галогенами (галогенування). Алкіни, як і алкени, знебарвлюють бромну воду. Вам відомо, що ця реакція є якісною на кратний зв’язок. Етин взаємодіє з бромом згідно з хімічними рівняннями:

НС≡СН + Br₂ → СНBr =СНBr (1-ша стадія);

                                 1,2-дибромоетен

СНBr =СНBr + Br₂ → СHBr₂–СНBr₂ (2-га стадія)

                                          1,1,2,2-тетрабромоетан

Аналогічно відбувається приєднання хлору до алкінів. Реакцію етину з хлором здійснюють у розчиннику (ССl₄) за наявності каталізатора.

Реакції з галогеноводнями. За нагрівання й наявності каталізатора етин взаємодіє з хлороводнем:

НС≡СН + HCl → СН₂=CHCl.

                                      хлороетен (або вінілхлорид)

Ця реакція має практичне значення, оскільки її продукт є сировиною для виробництва полівінілхлориду. Друга стадія відбувається без каталізатора (за правилом Марковнікова):

СН₂=СНCl + НСl → СН₃–СНCl₂

                                   1,1-дихлороетан

Реакції з водою (гідратація). При нагріванні за наявності сульфатної кислоти і каталізатора (солі Меркурію) етин взаємодіє з водою:

                              Н₂SО₄ , HgSО₄, t

НС≡СН + H₂О    ⎯→     СН₃–C=O

                                                          |

                                                         H

                                                  етаналь

Реакції окиснення. Алкіни, як і інші вуглеводні, горять на повітрі (кіптявим полум᾽ям):

2С₂Н₂+5О₂→4СО₂+2Н₂О (реакція повного окиснення).

Алкіни реагують із розчинами сильних окисників (реакція неповного, часткового окиснення).

При взаємодії етину з розчином калій перманганату потрійний зв’язок у молекулі вуглеводню перетворюється на простий. Одним із продуктів реакції є калій оксалат (це — сіль двохосновної щавлевої кислоти HOOC–COOH):

3С₂Н₂ + 8KMnO₄ → 3KOOC–СOOK + 8MnO₂ + 2KOH + 2H₂O.

У подібних реакціях за участю інших алкінів потрійні зв’язки між атомами Карбону розриваються і утворюються одноосновні карбонові кислоти (у кислому середовищі) або їхні солі.

Знебарвлення бромної води і калій пермантанату – якісні реакції на алкіни і алкени (кратні зв᾽язки).

Добування. У лабораторії етин добувають за реакцією кальцій карбіду CaC₂ з

водою:

CaC₂ + 2H₂О → С₂Н₂ + Ca(ОН)₂

Вуглеводні, молекули яких мають відкритий карбоновий ланцюг з одним потрійним зв’язком, називають алкінами. Загальна формула алкінів — C_nH_2n–2.

Назви алкінів складають так само, як і алкенів, але використовують суфікс -ін (-ин). Положення потрійного зв’язку в ланцюзі вказують цифрою перед суфіксом.

Структурна ізомерія алкінів зумовлена різною будовою карбонового ланцюга і різним розміщенням у ньому потрійного зв’язку.

За звичайних умов алкіни — безбарвні речовини, що майже не мають запаху і погано розчиняються у воді.

Характерними для алкінів є реакції приєднання й окиснення.